2-乙氧基-2-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯
[CAS# 7555-18-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烯烃（环状与无环状）
• 产品名称: 2-乙氧基-2-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯
• 英文名: 2-ethoxy-2-methylbenzo[d][1,3]dioxole
• 分子式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.20
• CAS 登录号: 7555-18-2
• 分子行输入简码SMILES: CCOC1(C)Oc2ccccc2O1

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 229.9±29.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 74.6±21.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.534 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H318
• 防护标签: P280-P305+P351+P338+P310

发现和应用

2-乙氧基-2-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯是一种有机化合物，其特征在于苯并二氧杂环戊烯核心在2位被乙氧基和甲基取代。苯并二氧杂环戊烯部分由稠合的苯环和1,3-二氧杂环戊烯环系构成，形成刚性的平面结构，具有π-π堆积相互作用和电子离域的潜力。2位乙氧基取代基的引入增强了化合物的亲脂性，而甲基则增加了空间位阻，可能影响其反应活性和在有机溶剂中的溶解度。

该化合物在室温下通常为无色至淡黄色液体，在乙醇、甲醇和氯仿等常见有机溶剂中具有中等溶解度，但由于疏水性的苯并二氧杂环戊烯核心，其在水中的溶解度有限。其在常温常压下化学稳定性通常较高，但在强酸性或强碱性条件下可能发生缓慢的氧化或水解。

就化学反应活性而言，富电子的苯并二氧杂环戊烯环可参与亲电芳香取代反应，尤其是在氧原子邻位和对位。乙氧基能够发生典型的醚转化，包括在强酸性条件下发生醚键断裂；而甲基在适当条件下可被选择性氧化或卤化。这些官能团使得2-乙氧基-2-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯成为有机合成中一种有用的中间体，可作为构建更复杂杂环化合物的结构单元，或作为在苯并二氧杂环戊烯环上引入其他取代基的前体。

由于其结构与精油和生物活性植物代谢物中天然存在的苯并二氧杂环戊烯衍生物相似，因此在药物化学领域具有潜在的应用价值。该化合物可作为设计具有潜在生物活性分子的骨架，但其具体的药理作用尚未完全阐明。其富电子环系也有利于与金属离子配位，提示其在材料化学和有机金属合成中作为配体具有潜在的应用价值。

在合成应用中，2-乙氧基-2-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯可通过标准有机转化反应进行功能化，包括卤化、硝化和交叉偶联反应。这些修饰使化学家能够获得多种衍生物，并可根据特定的化学或物理性质进行定制。该化合物的稳定性和反应活性使其适用于实验室规模的合成，并有望应用于需要取代苯并二氧杂环戊烯的大型化学生产工艺中。

总而言之，2-乙氧基-2-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯是一种用途广泛的化学中间体。该化合物兼具亲脂性取代基、芳香杂环结构和易于合成的特点，使其在生物活性分子的研究和潜在开发中具有应用价值。尽管其具体应用仍有待充分探索，但其结构特征和官能团兼容性使其成为有机合成中重要的结构单元，尤其适用于从事新型杂环化合物、配体设计或小分子药物发现的化学家。