(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺
[CAS# 75885-58-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: (S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺
• 英文名: (S)-(+)-2,2-Dimethylcyclopropanecarboxamide
• 别名: (1S)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide
• 分子式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.16
• CAS 登录号: 75885-58-4
• EC 号码: 278-334-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C[C@@H]1C(=O)N)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 135 - 137 °C (实验值)
• 沸点: 225.1±7.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 89.9±18.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.48 (计算值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺是一种手性脂环酰胺，其特征是三元环丙烷环在2位带有两个甲基，在1位带有一个甲酰胺(-CONH₂)官能团。分子中立体中心的存在赋予了该化合物光学活性，并且该化合物以(S)-(+)-对映体的形式存在，这表明它以右旋方式旋转平面偏振光。紧凑且有张力的环丙烷环使该化合物具有独特的结构和化学意义，尤其是在不对称合成和药物化学领域。

环丙烷衍生物的探索始于20世纪初，其驱动力源于人们对小环体系反应性及其在有机合成中的应用的兴趣。环丙烷以其环张力和独特的电子性质而著称，这些特性会影响其在化学反应中的行为。具体来说，具有明确立体化学的取代环丙烷，例如 (S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺，已被用作手性构建单元和中间体，用于合成更复杂的有机分子。

甲酰胺官能团具有显著的氢键形成能力和化学稳定性，从而增强了化合物的溶解性以及与亲水和疏水试剂的相容性。在 (S)-(+)-对映体中，甲酰胺相对于环丙烷环的空间取向是明确的，从而能够与手性环境（例如酶活性位点或不对称催化剂）发生特异性且可预测的相互作用。

(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺的应用涵盖学术和工业领域。其一个关键用途是在不对称合成中用作手性辅助剂或手性源。刚性的三元环有助于在化学转化过程中将手性转移到目标分子的其他部分。它能够影响亲核加成、还原和重排等反应中的立体化学结果，而这些反应对于生产光学活性药物或农用化学品至关重要。

在药物化学中，取代的环丙烷衍生物因其能够模拟过渡态、改善代谢稳定性和调节生物活性而备受关注。环丙烷环的引入通常可以增强候选药物的受体结合或生物利用度。(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺结构本身虽然并非广泛上市的药物，但它代表了一种核心骨架，可以通过修饰来生产生物活性化合物，包括酶抑制剂、受体配体和肽模拟物。

生产该化合物的合成方法通常涉及立体选择性环丙烷化反应。一种常见的合成途径是在手性催化剂存在下使用重氮化合物和烯烃，从而诱导特定对映体的形成。或者，在环丙烷环形成或随后引入酰胺基团的过程中，可以使用手性助剂或试剂来控制立体化学反应的结果。

作为手性化合物，(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺的处理必须注意对映体纯度，尤其是在用于药物合成或生物学研究等立体敏感应用时。对映体过量可以通过手性HPLC、旋光度测量或使用手性位移试剂的NMR光谱法来确定。

(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺的整体效用源于其张力反应性环体系、氢键酰胺部分以及明确的手性。这些特性使其成为合成化学家和药物化学家构建复杂对映选择性结构的宝贵工具。它继续用于开发立体选择性方法和探索生物活性化合物库中的结构-活性关系。

参考文献

2003. Cilastatin. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-03-0155

2007. A simple method to determine concentration of enantiomers in enzyme-catalyzed kinetic resolution. Biotechnology Letters, 29(7).
DOI: 10.1007/s10529-007-9358-x

2024. Recombinant Amidases: Recent Insights and its Applications in the Production of Industrially Important Fine Chemicals. Molecular Biotechnology, 66(11).
DOI: 10.1007/s12033-024-01123-8