三氟乙酸
[CAS# 76-05-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 无环羧酸
• 产品名称: 三氟乙酸
• 英文名: Trifluoroacetic acid
• 别名: TFA
• 分子式: C₂HF₃O₂
• 分子量: 114.02
• CAS 登录号: 76-05-1
• EC 号码: 200-929-3
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)(C(F)(F)F)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.535 g/mL (实验值)
• 熔点: -15.4 °C (实验值)
• 折射率: 1.294, 计算值^*, 1.3 (实验值)
• 沸点: 72.2±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 72.4 °C (实验值)
• 闪点: -2.5±25.9 °C, 计算值^*, 100 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H290-H302-H314-H318-H332-H412
• 防护标签: P234-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P390-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

• 危险品运输编号: UN 2699

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

三氟乙酸 (TFA) 的化学式为 C₂HF₃O₂，是一种高度氟化的有机羧酸，在有机合成和工业应用中发挥着重要作用。该化合物的特征是存在三个氟原子，它们与中心碳原子相连，并带有一个羧基 (-COOH)。三氟乙酸是一种无色腐蚀性液体，以其强酸性和在各种化学过程中充当多功能试剂的能力而闻名。

三氟乙酸的发现可以追溯到 20 世纪初。它最早是在 20 世纪 30 年代合成的，早期的报道描述了通过使用氟气氟化乙酸或乙酸酐来制备 TFA。自发现以来，该化合物因其独特的化学性质及其在化学各个领域的用途而受到广泛研究。

三氟乙酸的主要应用之一是有机合成，它通常用作将三氟甲基 (-CF₃) 引入有机分子的试剂。三氟甲基赋予分子独特的性质，包括增加稳定性、改变反应性和增强亲脂性。三氟乙酸用于合成各种氟化化合物，这些化合物可用于制药、农用化学品和材料科学。

在药物化学中，TFA 通常用作肽合成中的溶剂和试剂。其强酸性使其可用于某些保护基的脱保护，特别是在肽和蛋白质的合成中。在这种应用中，三氟乙酸通常用于去除叔丁氧羰基 (Boc) 保护基，这是肽合成中的关键步骤。 TFA 在肽化学中是首选，因为它可以有效地裂解 Boc 基团而不会引起显著的副反应，从而提供高产率的所需产品。

除了肽合成外，三氟乙酸还用于合成其他生物活性分子，包括药物和农用化学品。它用于制备氟化药物，其中引入三氟甲基可以增强化合物的代谢稳定性和生物活性。氟化药物，例如用于癌症治疗、抗病毒治疗和中枢神经系统疾病的药物，通常依靠 TFA 作为合成试剂。

三氟乙酸在分析化学领域也有应用。它经常用作高效液相色谱 (HPLC) 中的溶剂和试剂，特别是在极性和非极性化合物的分离中。它能够溶解多种有机化合物，再加上其强酸性，使其成为 HPLC 分析的有效溶剂，尤其是用于氟化化合物的分离。

在材料科学中，三氟乙酸用于合成氟化聚合物和材料。这些聚合物对溶剂、酸和高温具有很强的抵抗力，非常适合在恶劣的工业环境中使用。TFA 用作单体或试剂，用于制备具有独特化学和热性能的氟聚合物涂层、粘合剂和薄膜。

三氟乙酸的另一个重要应用是在催化领域。TFA 经常用作各种化学反应中的催化剂或催化促进剂。它的强酸性可以促进一系列反应，包括酯化、酰化和杂环化合物的合成。它还用于生产氟化精细化学品和特种化学品，其中它激活反应物的能力使其成为化学合成中必不可少的工具。

三氟乙酸还因其在环境和工业过程中的作用而受到研究。它用于生产氟化溶剂，并参与制备用于制造制冷剂、农药和涂料的其他含氟化合物。尽管三氟乙酸用途广泛，但它对环境的影响及其在水生系统中的生物累积潜力引起了人们的担忧。因此，在工业环境中，必须正确处理和处置三氟乙酸。

总之，三氟乙酸是有机合成和工业化学中一种非常有价值的化合物。它能够将三氟甲基引入有机分子，在肽合成中发挥作用，并在制备氟化化合物中发挥作用，使其成为制药和材料科学中不可或缺的工具。作为溶剂和试剂，三氟乙酸广泛应用于生物活性分子的合成和 HPLC 等分析技术中。它的强酸性和多功能反应性继续使三氟乙酸成为

参考文献

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2025. Application of Proteomics Technology Based on LC-MS Combined with Western Blotting and Co-IP in Antiviral Innate Immunity. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 2791.
DOI: 10.1007/978-1-0716-4108-8_11