(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮
[CAS# 764667-65-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮
• 英文名: (2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-one
• 别名: (2Z)-1-[3-(Trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butane-1,3-dione
• 分子式: C₁₆H₁₂F₆N₄O₂
• 分子量: 406.28
• CAS 登录号: 764667-65-4
• EC 号码: 619-997-4
• 分子行输入简码SMILES: C1CN2C(=NN=C2C(F)(F)F)CN1C(=O)CC(=O)CC3=CC(=C(C=C3F)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.58, 计算值^*
• 沸点: 513.9±60.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 264.6±32.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

化合物 (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮是一种复杂的有机分子，它结合了多个官能团和相当程度的氟化。它属于广义的杂环化合物，其特征是将氮和氧等原子引入其环结构中。该特殊分子包含一个三唑环和一个吡嗪环，并且在芳环上被大量三氟甲基取代，使其成为一种氟化杂环化合物。

这类化合物，尤其是同时含有三氟甲基和杂环部分的化合物，由于其具有多种生物活性的潜力及其对有机材料性质的影响，一直是药物化学和材料化学领域关注的热点。三氟甲基以增强分子的亲脂性和代谢稳定性而闻名，这使得此类化合物在制药行业中极具价值。

尤其值得一提的是，像这样的含氟化合物因其氟原子赋予的化学稳定性，经常被研究用于药物研发，尤其是作为潜在的抗真菌、抗病毒或抗癌药物。三唑环和吡嗪环的存在可能暗示其在酶抑制或受体结合相关领域具有潜在活性，因为这些结构基序在生物活性分子中很常见。

此外，该化合物的化学结构高度特异性，表明它可以用于开发具有独特电子或光学性质的材料，以及农用化学品。例如，氟原子位于特定位置的化合物由于能够干扰植物或微生物的生化途径，经常被研究用作除草剂或杀虫剂。

对该分子的研究通常侧重于通过成熟的氟杂环化合物合成方法进行合成，并通过各种生物测定进行测试，以确定其药理特性。合成通常涉及亲核取代或缩合反应等反应，以形成杂环，然后进行氟化引入三氟甲基。

鉴于该化合物的结构复杂性，分子主链上同时包含三唑环和吡嗪环，因此，该化合物的合成和研究将有助于氟杂环化合物及其在医药、农业和材料科学等领域的广泛应用的研究。

参考文献

2007. Sitagliptin phosphate. Pharmaceutical Substances.

2015. Sitagliptin Synthesis. Science of Synthesis.

2016. Efficient Enantioselective Biocatalytic Production of a Chiral Intermediate of Sitagliptin by a Newly Filamentous Fungus Isolate. Applied Biochemistry and Biotechnology, 180(5).
DOI: 10.1007/s12010-016-2125-5