2-氟-5-溴吡啶
[CAS# 766-11-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 溴吡啶
• 产品名称: 2-氟-5-溴吡啶
• 英文名: 2-Fluoro-5-bromopyridine
• 别名: 5-Bromo-2-fluoropyridine; 3-Bromo-6-fluoropyridine
• 分子式: C₅H₃BrFN
• 分子量: 175.99
• CAS 登录号: 766-11-0
• EC 号码: 629-380-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1Br)F

物理化学性质

• 密度: 1.71
• 沸点: 170-173 °C
• 折射率: 1.531-1.533
• 闪点: 73 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-氟-5-溴吡啶是一种杂环芳族化合物，由于其独特的反应性和潜在的应用，在药物化学和有机合成领域引起了广泛关注。该化合物的特点是吡啶环被氟和溴原子取代，从而赋予其独特的电子特性，使其成为合成各种药物和农用化学品的宝贵基础材料。

2-氟-5-溴吡啶的发现可以追溯到致力于开发芳香族化合物功能化新方法的研究。将卤素原子（特别是氟和溴）引入有机分子是增强其生物活性的成熟策略。氟原子的存在不仅提高了化合物的代谢稳定性，还影响了其亲脂性和穿过生物膜的能力，这是药物设计中的关键因素。

2-氟-5-溴吡啶最重要的应用之一是合成药物中间体。溴原子可作为进一步化学转化的多功能手柄，允许引入各种功能基团。例如，可以使用该化合物作为前体进行偶联反应，以合成表现出所需生物活性的更复杂的分子。研究人员发现，源自 2-氟-5-溴吡啶的化合物可以对各种生物靶标具有强大的活性，使其成为药物开发中进一步探索的候选药物。

除了制药应用外，2-氟-5-溴吡啶还用于农用化学品行业。该化合物可用于合成新型除草剂和杀虫剂，这对现代农业至关重要。氟和溴取代基赋予的独特电子特性可以增强这些农用化学品的功效和选择性，提供更好的作物保护，同时最大限度地减少环境影响。该领域的研究正在进行中，旨在开发更安全、更有效的农产品。

此外，该化合物已被研究用于材料科学的潜在用途。将卤代吡啶加入聚合物基质中可以改善所得材料的热性能和机械性能。将 2-氟-5-溴吡啶加入聚合物体系可以增强阻燃性、耐化学性和整体耐久性，使其适用于各种工业应用。

处理 2-氟-5-溴吡啶时，安全考虑至关重要。与许多卤代化合物一样，如果不采取适当的预防措施，它可能会对健康造成危害。应采取适当的安全措施，包括使用个人防护设备和适当通风，以尽量减少合成和应用过程中的暴露。

研究继续探索 2-氟-5-溴吡啶的全部潜力。正在进行研究以更好地了解其反应模式和与生物系统的相互作用。随着对新药物和农用化学品的需求不断增长，基于 2-氟-5-溴吡啶的新型化合物的开发可能会在应对当代健康和农业挑战方面发挥重要作用。

总之，2-氟-5-溴吡啶是一种有价值的化学物质，可用于制药、农用化学品和材料科学。其独特的性质和反应性使其成为合成各种生物活性化合物的多功能构建块。正在进行的研究旨在进一步探索其潜力并增强其在各个领域的应用。

参考文献

2022. 1,2-Additions on Chiral N-Sulfinylketimines: An Easy Access to Chiral α-Tertiary Amines. Synthesis, 54(5).
DOI: 10.1055/s-0041-1737563

2011. Efficient and Scalable Synthesis of Pyridine Sulfonamides. Synlett, 2011(7).
DOI: 10.1055/s-0030-1259953

2000. Ultraviolet absorption and vibrational spectra of 2-fluoro-5-bromopyridine. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 56(8).
DOI: 10.1016/s1386-1425(99)00275-9