三甲基氰硅烷
[CAS# 7677-24-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 产品名称: 三甲基氰硅烷
• 英文名: Trimethylsilyl cyanide
• 别名: Cyanotrimethylsilane; TMSCN
• 分子式: C₄H₉NSi
• 分子量: 99.21
• CAS 登录号: 7677-24-9
• EC 号码: 231-657-3
• 分子行输入简码SMILES: C[Si](C)(C)C#N

物理化学性质

• 密度: 0.744
• 熔点: 11 °C
• 沸点: 114-117 °C
• 折射率: 1.388-1.392
• 闪点: 1 °C
• 水溶性: 起反应

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS09 危险
• 危害标签: H225-H301-H310-H330-H400-H410
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P316-P320-P321-P330-P361+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
急性毒性	Acute Tox.	1	H300
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 3383

发现和应用

三甲基硅氰化物，化学式为 (CH₃)₃SiCN，是一种有机硅化合物，由于其作为多功能试剂的用途而在合成有机化学中引起了关注。该化合物具有与三甲基硅基 (Si(CH₃)₃) 键合的氰基 (-CN)，这增强了其反应性和稳定性。

三甲基硅氰化物的发现与有机硅化学的更广泛研究有关，该研究在 20 世纪中期声名鹊起。研究人员试图探索硅基化合物的反应性，从而开发了三甲基硅氰化物。这种化合物的合成通常涉及三甲基氯硅烷与氰化钠的反应。所得产物是无色液体，沸点约为 70ºC。

三甲基硅氰化物的主要应用之一是作为有机合成中的试剂。它的主要用途是作为氰化物来源，用于由于其毒性或挥发性而无法直接使用氰化物的反应中。三甲基硅基可以稳定氰离子，使其更易于处理和用于各种化学转化。这种稳定作用使三甲基硅基氰化物能够参与亲核加成反应，与羰基化合物反应形成氰醇。氰醇是合成各种药物和精细化学品的宝贵中间体。

三甲基硅基氰化物还用于合成杂环化合物。例如，它可以用于形成腈和其他功能化衍生物，这些衍生物对于农用化学品和药用化合物的开发非常重要。此外，它在有机合成中作为保护基的作用也十分显著。三甲基硅基可以在多步合成过程中暂时保护功能基团，从而允许选择性修饰而不影响分子的其他部分。

在聚合物化学领域，三甲基硅氰化物可用作含硅聚合物合成的单体。这些聚合物将硅结合到其主链中，具有独特的性能，例如高热稳定性和柔韧性，使其可用于各种工业应用。

总体而言，三甲基硅氰化物是合成化学中一种有价值的工具，因为它能够以受控的方式提供氰化物功能，并且在各种化学过程中具有多功能性。

参考文献

2024. Photoelectrochemical asymmetric catalysis. Nature Catalysis, 7(12).
DOI: 10.1038/s41929-024-01260-y

2023. Sigmatropic rearrangements of B(MIDA)-propargylic alcohols towards the diverse synthesis of α-functionalized organoborons. Science China Chemistry, 66(12).
DOI: 10.1007/s11426-023-1722-8

1977. Cyanosilylation of 2-ethoxyacrolein. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 26(2).
DOI: 10.1007/bf00921852