1-溴金刚烷
[CAS# 768-90-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 产品名称: 1-溴金刚烷
• 英文名: 1-Bromoadamantane
• 别名: 1-Bromotricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane
• 分子式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.13
• CAS 登录号: 768-90-1
• EC 号码: 212-200-7
• 分子行输入简码SMILES: C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 117-121 °C （分解） (实验值)
• 折射率: 1.587, 计算值^*
• 沸点: 240.5±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 96.4±8.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1-溴金刚烷是一种属于金刚烷衍生物类的化合物。它是金刚烷的卤化衍生物，其中溴原子在金刚烷结构的1位被取代。由于其独特的结构特性和潜在的化学反应性，该化合物在研究和工业应用方面都引起了人们的兴趣。

包括1-溴金刚烷在内的金刚烷衍生物的发现可以追溯到20世纪中期，当时金刚烷化合物本身首次被合成，并因其独特的笼状结构而被研究。该结构由稠合的多环碳原子排列组成，类似于分子笼。金刚烷结构的多功能性使研究人员能够探索其分子的各种修饰，从而创造出众多衍生物，包括像1-溴金刚烷这样的卤化形式。

1-溴金刚烷的合成通常涉及用溴对金刚烷进行卤化，通常在催化剂存在或特定反应条件下进行。这种1位取代反应生成1-溴金刚烷，之后可以进一步表征和分析其化学和物理性质。

在应用方面，1-溴金刚烷已在有机合成中用作各种化学反应的试剂。其独特的结构使其成为构建更复杂分子的宝贵基石，尤其是在开发具有独特电子或结构特性的新材料或化合物方面。例如，它已被用于合成新型聚合物，其中金刚烷骨架为聚合物主链提供了刚性和稳定性。

此外，1-溴金刚烷在药物化学中的潜在应用也得到了研究。虽然1-溴金刚烷和其他卤代金刚烷的研究不如其他金刚烷衍生物（例如用作抗病毒和抗帕金森病药物的金刚烷胺）那么广泛，但它们的生物活性也备受关注。研究表明，此类化合物可能表现出有趣的药理特性，尤其是在药物设计领域，金刚烷衍生物的独特结构可能会影响各种受体或酶的结合亲和力和活性。

此外，1-溴金刚烷在材料科学领域也已得到应用。金刚烷核心以其高热稳定性和刚性结构而闻名，这在某些高性能材料中是理想的特性。因此，人们正在探索1-溴金刚烷等衍生物在电子材料、涂料以及其他对稳定性和机械性能至关重要的应用中的潜在用途。

总而言之，1-溴金刚烷是合成化学和材料科学中的重要化合物。它的应用虽然多种多样，但主要集中在作为更复杂分子和材料的构建单元。进一步的研究可以继续探索其在制药和工业应用方面的潜力，利用其独特的分子结构来开发创新化合物和材料。

参考文献

1973. Bromination of 2-halo- and 2,2-dihaloadamantanes. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 22(1).
DOI: 10.1007/bf00854111

2020. A Catalyst-Free, Temperature-Driven One-Pot Synthesis of 1-Adamantylhydrazine Hydrochloride. Synthesis, 53(04).
DOI: 10.1055/s-0040-1707353

2024. Efficient one-pot process for synthesis of antiviral drug amantadine hydrochloride. Journal of Chemical Sciences, 136(2).
DOI: 10.1007/s12039-024-02275-5