纳他霉素
[CAS# 7681-93-8]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 其它抗生素类药
• 产品名称: 纳他霉素
• 英文名: Pimaricin
• 别名: Natamycin
• 分子式: C₃₃H₄₇NO₁₃
• 分子量: 665.73
• CAS 登录号: 7681-93-8
• EC 号码: 231-683-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@@H]3[C@H](O3)/C=C/C(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)O[C@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C)O)N)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.620, 计算值^*
• 沸点: 952.2±65.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 529.7±34.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

匹马霉素，又称纳他霉素，是一种多烯抗真菌化合物，于 1955 年首次从 *链霉菌* 菌株中发现。它是在天然抗真菌剂的筛选过程中发现的，由于其对霉菌和酵母的有效性，已被广泛使用。匹马霉素的分离标志着抗真菌治疗的重大进步，特别是在食品和制药行业。

匹马霉素的合成是通过聚酮化合物生物合成途径在 *链霉菌* 中自然发生的。该过程涉及大环内酯环的组装，这是多烯抗生素的特征。该化合物的结构使其能够与真菌细胞膜的关键成分麦角固醇结合，从而破坏膜的完整性并导致细胞死亡。与其他一些多烯抗生素不同，匹马霉素不会显著影响哺乳动物细胞，使其成为一种安全且选择性的抗真菌剂。

匹马菌素的主要应用之一是作为食品防腐剂，特别是在奶酪和酸奶等乳制品中，它可以防止霉菌和酵母污染，而不会影响发酵中使用的细菌培养物。它还用于肉制品和水果涂层以延长保质期。由于其毒性低和稳定性，匹马菌素在许多国家被批准用作天然食品添加剂。

除了食品保鲜外，匹马菌素还有医疗应用，主要是在眼科中用于治疗真菌性角膜炎和其他由丝状真菌引起的眼部感染。它能够针对真菌病原体而不会促进细菌耐药性，使其成为合成抗真菌药物的宝贵替代品。在兽医学中，匹马菌素也用于治疗牲畜的真菌感染。

与匹马菌素使用相关的环境问题很少，因为它表现出低持久性和对非目标生物的影响有限。然而，研究仍在继续，以通过发酵和基因工程优化其生产，以提高产量和成本效益。生物技术的进步使得生物合成途径得以改进，提高了菌株效率并降低了生产成本。

匹马菌素在食品安全和医学领域的持续应用凸显了其作为天然抗真菌剂的重要性。它的发现和开发为保持食品质量和治疗真菌感染提供了重大益处，使其成为多个行业中不可或缺的化合物。

参考文献

1987. [Effect of 1% pimaricin ophthalmic ointment in the treatment of keratomycosis]. Nippon Ganka Gakkai zasshi, 91(2).
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3496742

2005. Comparison of Topical Itraconazole 1% With Topical Natamycin 5% for the Treatment of Filamentous Fungal Keratitis. Cornea, 24(4).
DOI: 10.1097/01.ico.0000151539.92865.3e

2017. [Contact lens-associated Paecilomyces lilacinus keratitis]. Der Ophthalmologe: Zeitschrift der Deutschen Ophthalmologischen Gesellschaft, 114(1).
DOI: 10.1007/s00347-016-0255-3