熊果酸
[CAS# 77-52-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 天然生化产物
• 产品名称: 熊果酸
• 英文名: Ursolic acid
• 别名: 3beta-Hydroxyurs-12-en-28-oic acid
• 分子式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.71
• CAS 登录号: 77-52-1
• EC 号码: 201-034-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C)[C@@H]2[C@H]1C)C)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (水), 10 mM (DMSO)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• I熔点: 292 °C
• 比旋光度: 59 ° (c=0.3, pyridine)
• ndex of Refraction: 1.555, 计算值^*
• 沸点: 556.9±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 304.7±26.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 防护标签: S24/25

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

熊果酸是一种天然的五环三萜化合物，存在于各种植物中，特别是苹果树、迷迭香和圣罗勒的叶子中。熊果酸的发现可以追溯到 19 世纪初，当时化学家 E. L. L. Morren 于 1854 年首次从苹果树 (Malus domestica) 的叶子中分离出熊果酸。它的名字源于拉丁语“ursus”，意思是熊，因为它最初是从熊的脂肪中分离出来的。随着时间的推移，广泛的研究揭示了熊果酸具有广泛的生物活性，使其成为药理学和营养学研究的主题。

熊果酸以其抗炎、抗氧化和抗菌特性而闻名。它是核因子 κB (NF-kB) 信号通路的强效抑制剂，在调节炎症和免疫反应中起着至关重要的作用。这种活性对于各种炎症性疾病（如关节炎和心血管疾病）具有重要意义，因为慢性炎症是其中的一个促成因素。

除了抗炎作用外，熊果酸还表现出显著的抗氧化活性。它清除自由基并保护细胞免受氧化应激的影响，氧化应激与衰老过程和许多慢性疾病（包括癌症和神经退行性疾病）有关。研究表明，熊果酸可以诱导癌细胞凋亡（程序性细胞死亡），使其成为癌症治疗的潜在候选药物。临床前研究已证明其对各种癌症类型（包括乳腺癌、肝癌和结肠癌）的有效性。

熊果酸还在代谢健康中发挥作用。研究表明，它可以通过促进肌肉细胞分化来增强肌肉生长和力量。这一特性在肌肉减少症（与年龄相关的肌肉质量和力量损失）方面引起了关注。此外，熊果酸与改善胰岛素敏感性和脂质代谢有关，这表明它对患有肥胖症和 2 型糖尿病等代谢紊乱的人有潜在益处。

熊果酸的应用还扩展到化妆品和食品行业。它的抗氧化特性使其成为护肤品中的重要成分，有助于保护皮肤免受紫外线和污染造成的伤害。在食品工业中，熊果酸因其抗菌活性而被认为是一种天然防腐剂，有助于延长各种食品的保质期。

尽管熊果酸的应用前景广阔，但必须考虑这种化合物的生物利用度。研究表明，熊果酸的生物利用度相对较低，这可能会限制其通过膳食来源或补充剂摄入时的有效性。然而，正在进行的研究正在探索各种配方和给药方法，以增强其吸收和治疗潜力。

总之，熊果酸是一种天然存在的三萜类化合物，具有丰富的发现历史，在医学、营养和化妆品方面有重要的应用。其多种生物活性，尤其是其抗炎和抗氧化特性，使其成为促进健康和预防疾病的宝贵化合物。

参考文献

1979. Phytochemical Investigation of the Flowers of Woodfordia fruticosa. Planta Medica, 36(2).
DOI: 10.1055/s-0028-1097262

2024. Role of Terpenoids in Breast Cancer Prevention and Therapy. Current Pharmacology Reports, 10(5).
DOI: 10.1007/s40495-024-00377-9

2010. Synthesis and in vitro Cytotoxicity of Novel Ursolic Acid Derivatives. Molecules (Basel, Switzerland), 15(6).
DOI: 10.3390/molecules15064033