硫酸二甲酯
[CAS# 77-78-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 无机酸酯
• 产品名称: 硫酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl sulfate
• 别名: Methyl sulfate
• 分子式: C₂H₆O₄S
• 分子量: 126.13
• CAS 登录号: 77-78-1
• EC 号码: 201-058-1
• 分子行输入简码SMILES: COS(=O)(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.333 g/mL (实验值)
• 熔点: -32 °C (实验值)
• 折射率: 1.41, 计算值^*, 1.386 (实验值)
• 沸点: 188.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 188 °C (实验值)
• 闪点: 83.3 °C, 计算值^*, 83.3 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H310-H314-H317-H318-H319-H330-H335-H341-H350
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P319-P320-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
致癌性	Carc.	1B	H350
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H340
急性毒性	Acute Tox.	2	H331
致癌性	Carc.	1A	H350

• 危险品运输编号: UN 1595

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

硫酸二甲酯 (DMS) 的化学式为 (CH3O)2SO2，是一种常用于有机合成的高反应性和毒性化合物。它由两个甲氧基 (-OCH3) 组成，连接到中心硫原子上，硫原子与氧原子双键结合。该化合物主要以其甲基化特性而闻名，广泛应用于化学和制药行业。它的发现和应用使其成为合成化学中的一种多功能试剂，尽管它的毒性使其在处理和使用时必须小心谨慎。

硫酸二甲酯的合成最早在 19 世纪初被报道，其结构和反应性随着时间的推移逐渐被人们所了解。该化合物最初是通过甲醇与硫酸反应合成的，生成硫酸二甲酯和水。多年来，人们探索了它的化学行为，特别是它将甲基引入分子的能力，使其成为有机化学中一种有价值的工具。

硫酸二甲酯是一种强效甲基化剂，这意味着它能够将甲基 (-CH3) 转移到其他分子上。这种反应性是其在有机合成中广泛使用的原因之一。它通常用于制备甲基化化合物，例如甲醚和甲酯，以及核酸和蛋白质的甲基化。在此作用中，它用于修改或增强各种有机分子的性质，使其成为化学研究中必不可少的工具。

硫酸二甲酯最重要的应用之一是在制药行业，它用于合成多种化合物。它参与药物的制备，特别是药物中间体的甲基化。例如，硫酸二甲酯用于生产某些生物碱药物，其中含氮化合物的甲基化可增强其生物活性或稳定性。它还被用于合成几种重要的抗生素和其他生物活性分子。

除了药用用途外，硫酸二甲酯在农药和除草剂的生产中也发挥着重要作用。它能够甲基化化学结构中的氮原子，因此可用于改性农药中的活性成分，有助于提高其稳定性和功效。硫酸二甲酯在农用化学品中的应用使其重要性从药品扩展到农用化学品领域。

硫酸二甲酯还用于制备特种化学品，如染料、颜料和表面活性剂。它的甲基化特性有助于改变这些化合物的化学结构，提高其在各种应用中的溶解性、稳定性和性能。就表面活性剂而言，硫酸二甲酯有助于生产非离子表面活性剂，用于洗涤剂和清洁产品。

尽管硫酸二甲酯在这些应用中很有用，但它是一种剧毒且危险的物质。它被归类为致癌物，接触其蒸气或与皮肤接触会引起严重的刺激或伤害。它的毒理学作用导致了对其处理、储存和处置的严格规定。在使用硫酸二甲酯时，必须采取防护措施，例如在通风良好的区域工作并使用适当的个人防护设备。

总之，硫酸二甲酯是一种重要且用途广泛的化合物，在有机合成、药物、农用化学品和特种化学品生产中具有广泛的应用。它能够甲基化多种化合物，使其成为工业和研究环境中的宝贵工具。然而，由于其毒性，其使用受到严格监管，必须遵循安全预防措施以最大限度地降低接触和风险。

参考文献

2024. Mechanistic Investigation of Dimethyl Carbonate Synthesis Over Palladium Chloride Catalyst. Catalysis Letters, 154(12).
DOI: 10.1007/s10562-024-04855-z

2024. Determination of Residual Dimethyl Sulfate in Cephalosporin Using HS-SPME/GC-MS. Journal of Chromatographic Science, 62(9).
DOI: 10.1093/chromsci/bmae054

2024. CeO2/β composite catalysts in dimethyl carbonate synthesis from CO2: effect of preparation method on surface oxygen species. Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 137(5).
DOI: 10.1007/s11144-024-02755-2