二氯化磷酸苯酯
[CAS 770-12-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 二氯化磷酸苯酯
• 英文名: Phenyl dichlorophosphate
• 别名: Phenyl phosphorodichloridate
• 分子式: C₆H₅Cl₂O₂P
• 分子量: 210.98
• CAS 登录号: 770-12-7
• EC 号码: 212-220-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)OP(=O)(Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.418 g/mL (实验值)
• 熔点: -1 °C (实验值)
• 沸点: 242.0±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 241 - 243 °C (实验值)
• 闪点: 99.1±26.4 °C (计算值)^*, 112 °C (实验值)
• 溶解度: 分解 H2O中 (实验值)
• 折射率: 1.536 (计算值)^*, 1.523 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H314-H318-H411
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

• 危险品运输编号: UN 1760

chemBlink 化学品故事

二氯化磷酸苯酯（CAS 770-12-7）是一种有机磷试剂，也称苯基磷酰二氯或 phenyl phosphorodichloridate。其结构式可写为 C6H5OP(O)Cl2：磷酰中心连接一个苯氧基和两个反应性氯原子。Sigma-Aldrich 明确把它列为制备磷酸二酯的试剂。

两个 P-Cl 键使它成为实用的亲电磷试剂。醇、酚、胺以及其他亲核试剂可以进攻磷并取代氯。因为存在两个氯，取代可以分步进行，在同一个磷中心依次安装两个不同基团。如果控制反应条件和加料顺序，就可以用于制备不对称的磷酸衍生物。

起始试剂中已经存在的苯氧基可以成为目标产物的一部分，也可以在后续步骤继续改造。因此，在需要精确控制磷周围各个含氧或含氮取代基的有机磷化学中，二氯化磷酸苯酯是方便的中间体。

它的高反应性也解释了操作危险。Sigma-Aldrich 将其归为腐蚀性物质。与许多磷酰氯类似，它对水分敏感，因为水会进攻亲电磷中心，取代 P-Cl 键并形成酸性水解产物。因此，在需要选择性取代时通常必须注意干燥操作条件。

二氯化磷酸苯酯有趣之处，在于同一个磷原子上具有两个可以编程利用的反应位置。与只有一个 P-Cl 键的试剂相比，它多提供一级取代步骤，也就多提供一次建立分子不对称性的机会。它与其说是最终产品，不如说是一个紧凑的含磷分子构建平台。

参考文献：
1. Sigma-Aldrich, Phenyl dichlorophosphate, CAS 770-12-7, product P22389.
2. PubChem/ChemIDplus, Phenyl dichlorophosphate, CAS 770-12-7.
3. Corbridge DEC. Phosphorus: Chemistry, Biochemistry and Technology. 6th ed. CRC Press, 2013.

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