3-苯甲酰基-7-二乙基氨基香豆素
[CAS# 77016-78-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 3-苯甲酰基-7-二乙基氨基香豆素
• 英文名: 3-Benzoyl-7-diethylaminocoumarin
• 分子式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.37
• CAS 登录号: 77016-78-5
• 分子行输入简码SMILES: CCN(CC)C1=CC2=C(C=C1)C=C(C(=O)O2)C(=O)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.625, 计算值^*
• 沸点: 524.1±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 270.8±30.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

3-苯甲酰-7-二乙氨基香豆素是有机化学领域中一种著名的化合物，尤其因其作为荧光染料的应用而受到重视。这种物质是香豆素的衍生物，因其鲜明的荧光特性而受到认可，这使其成为各种科学和工业应用中的宝贵工具。

3-苯甲酰-7-二乙氨基香豆素的发现可以追溯到旨在开发具有增强光谱特性的新型荧光染料的研究。香豆素以其荧光而闻名，长期以来一直因其在成像和检测应用中的潜力而受到研究。在香豆素结构中引入苯甲酰基和二乙氨基部分是一种战略性修改，旨在提高染料的荧光效率和光谱特性。

该化合物的结构由香豆素主链组成，在 3 位用苯甲酰基修饰，在 7 位用二乙氨基修饰。这些取代显著影响了分子的电子特性，从而增强了荧光。苯甲酰基增加了香豆素环系统的刚性，有助于稳定激发态构型并提高量子产率。同时，二乙氨基充当电子给体取代基，通过增加香豆素核心周围的电子密度进一步增强染料的荧光。

3-苯甲酰-7-二乙氨基香豆素因其强而稳定的荧光发射而在荧光显微镜和光谱学中得到广泛应用。在荧光显微镜中，它被用作标记各种生物样本的染色剂。该染料的高量子产率和独特的发射光谱使其成为成像应用的理想选择，使研究人员能够以高灵敏度和分辨率可视化和跟踪细胞成分和过程。

除了在生物成像中的作用外，3-苯甲酰-7-二乙氨基香豆素还用于开发荧光探针和传感器。这些探针旨在根据荧光发射检测特定分析物或环境变化。例如，该染料可以加入到传感器系统中，用于监测 pH 值变化、金属离子浓度或特定分子的存在。染料的荧光特性允许进行精确的实时测量，这在研究和工业环境中都很有价值。

该染料还可用于分析化学领域，在各种测定和检测方法中用作荧光标记。它能够产生强大而可靠的荧光信号，使其成为提高分析技术灵敏度和准确性的首选。这包括它在高效液相色谱 (HPLC) 和其他色谱方法中的应用，它有助于检测和定量痕量化合物。

总体而言，3-苯甲酰-7-二乙氨基香豆素代表了荧光染料开发的重大进步。其增强的荧光特性和多功能性使其成为科学研究、生物成像和分析应用中的宝贵工具。对该化合物的持续研究和应用凸显了其在推动依赖荧光技术的各个领域发展方面的重要性。

参考文献

2011. Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry, 46(10).
DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.07.017