2,6-二(溴甲基)吡啶
[CAS# 7703-74-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
• 产品名称: 2,6-二(溴甲基)吡啶
• 英文名: 2,6-Bis(bromomethyl)pyridine
• 别名: 2,6-Di(bromomethyl)pyridine; alpha,alpha'-Dibromo-2,6-lutidine
• 分子式: C₇H₇Br₂N
• 分子量: 264.95
• CAS 登录号: 7703-74-4
• EC 号码: 628-946-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC(=C1)CBr)CBr

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (2.2 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.870±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 88-89 °C (pentane )^**
• 沸点: 275.6±30.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 120.5±24.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Kaptein, Bernard

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,6-双(溴甲基)吡啶是一种有机化合物，分子式为 C7H8Br2N。它是吡啶（一种含氮杂环芳族化合物）的衍生物，其溴甲基 (-CH2Br) 连接在吡啶环的 2 位和 6 位上。该化合物常用作有机合成的基石，尤其用于开发各种化学应用中更复杂的分子。

2,6-双(溴甲基)吡啶的合成通常涉及吡啶与溴甲基化剂（例如甲醛和溴化氢 (HBr)）在受控条件下发生反应。溴甲基基团被引入吡啶环的 2 位和 6 位，从而形成所需的双(溴甲基)衍生物。该反应可以在碱存在下进行，以促进溴甲基化过程所需的 C-H 键的形成。

由于含有两个溴甲基，2,6-双(溴甲基)吡啶具有高反应性，可进行多种化学反应。溴甲基作为亲电中心，易于参与亲核取代反应，可被各种亲核试剂（例如胺、醇或硫醇）取代。这种反应性使其成为合成各种化合物（包括配体、药物和功能材料）的有用中间体。

2,6-双(溴甲基)吡啶的主要应用之一是合成配位化合物，尤其是与金属离子配位的化合物。吡啶环本身是一种已知的配体，可以与金属中心配位，而溴甲基基团则为进一步的功能化提供了额外的位点。这类化合物在催化领域具有潜在的应用前景，金属配合物可以作为各种化学反应的催化剂，包括有机转化和聚合反应。

此外，2,6-双(溴甲基)吡啶还可用于制备聚合物材料，并可用作交联剂。其活性溴甲基基团可与其他单体或聚合物形成共价键，从而形成具有特定机械或化学性质的网络结构。这一特性在开发功能性涂料、树脂或具有特殊表面性能的材料方面尤为有用。

在药物化学领域，2,6-双(溴甲基)吡啶可用作合成生物活性化合物的前体。溴甲基基团的反应性使其能够引入各种取代基，从而有望开发新的药物制剂。通过修饰吡啶环或连接不同的功能基团，研究人员可以构建具有特定生物活性（例如抗菌或抗癌特性）的分子。

2,6-双(溴甲基)吡啶的另一个应用领域是传感器和检测系统的制备。由于能够对吡啶环和溴甲基基团进行功能??化，该化合物可以掺入用于检测各种分析物（例如金属离子、气体或有机化合物）的材料中。溴甲基基团的反应性可用于开发具有更高灵敏度的选择性传感平台。

尽管 2,6-双(溴甲基)吡啶具有良好的反应性和应用前景，但必须谨慎处理。溴甲基基团反应性极高，接触皮肤或黏膜时可能引起刺激或灼伤。使用该化合物时应遵循适当的安全规程，包括使用个人防护装备 (PPE)，例如手套、护目镜和实验服，并在通风良好的区域工作，以尽量减少接触烟雾。

总而言之，2,6-双(溴甲基)吡啶是一种用途广泛的化合物，在合成各种功能化材料、配位化合物和生物活性分子的过程中发挥着重要作用。由于含有溴甲基，其高反应性使其在有机合成和材料科学中具有重要价值。然而，与许多活性化学中间体一样，在实验室和工业环境中处理时应格外小心，以确保安全。

参考文献

1980. Sequence of replacement of hydrogen in 2,6-dimethylpyridine by lithium or halogen. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 16(1).
DOI: 10.1007/bf00475401

2005. A New Synthetic Method for (Aza)n[3n]cyclophanes by Diethyl Phosphoramidates. Synthesis, 2005(13).
DOI: 10.1055/s-2005-872171

2010. 5,8-Dibromo-2,11-dithia-pyridino-paracyclo-phane. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 66(Pt 8).
DOI: 10.1107/s1600536810028850