2,4,6-三甲基苯磺酰氯
[CAS# 773-64-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 产品名称: 2,4,6-三甲基苯磺酰氯
• 英文名: 2-Mesitylenesulfonyl chloride
• 别名: Mesitylenesulfonyl chloride; 2,4,6-Trimethylbenzenesulfonyl chloride
• 分子式: C₉H₁₁ClO₂S
• 分子量: 218.70
• CAS 登录号: 773-64-8
• EC 号码: 212-257-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)C)S(=O)(=O)Cl)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (水)
• 熔点: 53-57 °C
• 沸点: 150 °C
• 闪点: 113 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

2-均三甲苯磺酰氯，也称为均三甲苯磺酰氯，于 20 世纪初首次合成，是有机磺酰胺化合物研究的一部分。化学家试图开发将磺酰氯基团引入芳香分子的有效方法，从而发现了 2-均三甲苯磺酰氯。均三甲苯 (1,3,5-三甲基苯) 与三氧化硫反应，然后进行氯化，从而形成磺酰氯衍生物。这一发现标志着有机合成方法的重大进步，为制备各种磺酰胺衍生物和其他有机化合物提供了一种多功能试剂。

2-均三甲苯磺酰氯被广泛用作有机合成中制备磺酰胺衍生物的试剂。通过与胺或其他亲核试剂反应，它形成磺酰胺，是合成药物、农用化学品和特种化学品的宝贵中间体。 2-均三甲苯磺酰氯参与磺酰化反应，其中磺酰氯基团被转移到亲核底物，例如醇、酚和杂原子。这些反应能够将磺酰基官能团引入有机分子，从而合成各种磺酰胺和含磺酰基的化合物。

使用 2-均三甲苯磺酰氯制备的磺酰胺衍生物是药物化学中开发针对各种疾病的药剂的重要组成部分。磺酰胺表现出多种生物活性，包括抗菌、抗癌和抗炎特性，使其成为药物开发中有吸引力的候选物。

2-均三甲苯磺酰氯用于聚合物化学，用于合成具有磺酰胺侧链基团的功能化聚合物。这些聚合物具有独特的性质，例如离子交换能力、质子传导性和水溶性，可用于燃料电池膜材料、分离技术和药物输送系统等。

2-均三甲苯磺酰氯在与各种有机金属试剂（例如格氏试剂或有机锂化合物）的交叉偶联反应中充当偶联剂。这些反应能够合成双芳基磺酰胺化合物，是药物化学和材料科学中有价值的课题。

研究2-均三甲苯磺酰氯的反应性和合成应用在继续扩大它在有机合成和化学研究中的用途，着重在开发用这种多功能试剂合成复杂有机分子和功能材料的新方法和反应方案。

参考文献

1979. Phytochemical Investigation of the Flowers of Woodfordia fruticosa. Planta Medica, 36(2).
DOI: 10.1055/s-0028-1097262

2024. Role of Terpenoids in Breast Cancer Prevention and Therapy. Current Pharmacology Reports, 10(5).
DOI: 10.1007/s40495-024-00377-9

2010. Synthesis and in vitro Cytotoxicity of Novel Ursolic Acid Derivatives. Molecules (Basel, Switzerland), 15(6).
DOI: 10.3390/molecules15064033