3-溴-4-氟苯甲醛
[CAS# 77771-02-9]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 3-溴-4-氟苯甲醛
• 英文名: 3-Bromo-4-fluorobenzaldehyde
• 分子式: C₇H₄BrFO
• 分子量: 203.01
• CAS 登录号: 77771-02-9
• EC 号码: 278-764-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C=O)Br)F

物理化学性质

• 密度: 1.7$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 31 - 33 $degree$C (实验值)
• 沸点: 311.9 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 354.8 - 356.3 $degree$C (实验值)
• 闪点: 99.0$+/-$21.8 $degree$C (计算值)^*, 113 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.585 (计算值)^*, 1.574 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-溴-4-氟苯甲醛是一种卤代芳香醛，其苯环在3位被溴原子取代，4位被氟原子取代，1位被醛基取代。这类芳香醛由于其亲电羰基以及能够进行多种缩合、氧化和取代反应，是重要的有机合成和药物化学中间体。卤素取代基会影响芳环的电子性质，进而影响后续转化中的反应活性和区域选择性。 从结构上看，该分子由一个苯环组成，醛基在1位提供了一个高度亲电的碳原子。间位的溴原子和对位的氟原子调节了苯环的电子密度，提高了醛基或其他芳环位置的反应选择性。溴原子可作为交叉偶联反应（例如 Suzuki 反应、Heck 反应或 Buchwald-Hartwig 反应）的中间体，而氟原子则提供空间位阻和电子效应，从而增强稳定性并调节反应活性。 3-溴-4-氟苯甲醛的合成通常通过 4-氟苯甲醛的选择性卤化或 3-溴-4-氟甲苯的甲酰化，随后进行氧化来实现。需要严格控制反应条件，以防止过度溴化或醛基官能团的降解。产物通常以稳定的结晶固体形式分离，适用于进一步的合成转化。 在药物化学中，卤代苯甲醛（例如 3-溴-4-氟苯甲醛）被用作合成生物活性分子的结构单元，包括杂环化合物、席夫碱和酰胺衍生物。醛基可与胺缩合生成亚胺，或与亲核试剂反应生成醇和其他官能团。溴原子可通过交叉偶联反应选择性地引入其他取代基，从而生成用于构效关系研究的衍生物。氟原子可提高代谢稳定性并影响生物活性化合物的结合相互作用。 除了在药物领域的应用外，3-溴-4-氟苯甲醛作为一种用途广泛的中间体，在有机合成中也具有重要价值。醛基可发生氧化、还原或缩合反应，而溴原子和氟原子则允许进一步官能化，从而构建复杂的芳香骨架。这种反应活性基团和可调控基团的组合使其可用于合成功能材料、氟代芳烃和杂环体系。 总而言之，3-溴-4-氟苯甲醛是一种多功能卤代芳香醛，具有亲电性、亲核性和电子可调控性。由于其醛基、溴基和氟基取代基的组合，它成为有机合成、药物化学以及生物活性或功能化芳香化合物开发的重要中间体。

参考文献

2018. Linear diarylheptanoids as potential anticancer therapeutics: synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationship studies. Archives of Pharmacal Research.
DOI: 10.1007/s12272-018-1004-8