乙炔环己醇
[CAS# 78-27-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 产品名称: 乙炔环己醇
• 英文名: 1-Ethynyl-1-cyclohexanol
• 别名: 1-Ethynylcyclohexanol
• 分子式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.18
• CAS 登录号: 78-27-3
• EC 号码: 201-100-9
• 分子行输入简码SMILES: C#CC1(CCCCC1)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.967 g/mL (实验值)
• 熔点: 30 - 33 °C (实验值)
• 沸点: 174.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 180 °C (实验值)
• 闪点: 62.8 °C (计算值)^*, 73 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 10 g/L (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.494 (计算值)^*, 1.483 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H311-H315-H319
• 防护标签: P262-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P316-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

1-乙炔基-1-环己醇是一种分子式为 C₈H₁₂O 的炔醇。其结构由一个环己烷环组成，在1位上连接着一个羟基（-OH）和一个乙炔基（-C≡CH），形成一个带有末端炔基的三级醇。极性的羟基和反应性末端炔基的结合赋予了该化合物氢键能力和炔碳的亲核性。该化合物通常为无色至淡黄色液体，可溶于乙醇、丙酮和二氯甲烷等有机溶剂，但在水中的溶解度有限。

1-乙炔基-1-环己醇主要用作有机合成中的结构单元。其末端炔基可以参与多种反应，包括亲核加成反应、Sonogashira偶联反应和点击化学反应，从而能够制备更复杂的分子，例如取代环己烷、杂环化合物和官能化醇。羟基提供了额外的反应位点，可用于酯化、醚化或氧化反应，使其在多步合成路线中具有广泛的用途。

该化合物也用于合成药物中间体和特种化学品，其环状结构、炔基官能团和三级醇的组合为引入多种官能团提供了骨架。其反应性和空间位阻特性在立体选择性和区域选择性转化中尤为有用。

在合成方面，1-乙炔基-1-环己醇可以通过在碱性或催化条件下将乙炔加成到环己酮上制备，从而形成在1位带有乙炔基取代基的三级醇。使用时应注意避免接触明火或强氧化剂，因为末端炔烃易燃，并且在某些条件下可能具有反应性。

总而言之，1-乙炔基-1-环己醇是一种多功能的炔醇，其结构中包含末端炔基和三级羟基两个官能团，并连接在一个环己烷环上。其结构特征和反应性使其成为有机合成、药物开发和官能化环状化合物制备中的重要中间体。

参考文献

2023. An insight on medicinal attributes of 1,2,3‐ and 1,2,4‐triazole derivatives as alpha-amylase and alpha-glucosidase inhibitors. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-023-10728-1