双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)甲烷
[CAS# 78782-17-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硼化合物
• 产品名称: 双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)甲烷
• 英文名: Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane
• 别名: Bis((pinacolato)boryl)methane
• 分子式: C₁₃H₂₆B₂O₄
• 分子量: 267.97
• CAS 登录号: 78782-17-9
• EC 号码: 810-358-7
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)CB2OC(C(O2)(C)C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.97±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 272.0±23.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 118.3±22.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）甲烷，通常称为双（频那醇）二硼 (BPin)，是一种著名的有机硼化合物，在有机合成中具有重要应用。该化合物的特点是其两个硼原子，每个都与频那醇配体结合，以及一个连接这两个硼中心的中心甲烷单元。它的发现和广泛的应用凸显了其在现代化学研究和工业过程中的重要性。

双（频那醇）二硼的发现可以追溯到 20 世纪 70 年代初，当时它首次被合成并被报道在化学文献中。该化合物是作为硼基试剂及其在有机化学中的潜在应用的持续研究的一部分而开发的。双（频那醇）二硼的合成是通过三氟化硼醚与频那醇的反应实现的，从而形成了这种多功能试剂。这一进展是有机硼化学领域的一个重要里程碑，为新方法和新应用铺平了道路。

双（频那醇）二硼主要用作各种有机转化的试剂，特别是在合成有机化学和药物化学领域。其主要应用之一是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，这是一种广泛使用的形成碳碳键的方法。在该反应中，双（频那醇）二硼作为硼源，在钯催化剂存在下与芳基或乙烯基卤化物反应形成联芳烃或二芳烃化合物。该反应对于合成各种复杂的有机分子（包括药物、农用化学品和材料）至关重要。

该化合物还用于开发新的合成方法。它能够形成稳定的有机硼中间体，这使其对于设计和优化涉及硼化学的反应非常有用。例如，双（频那醇）二硼用于合成硼酸和酯，它们是有机合成的重要组成部分。这些硼衍生物用于各种化学转化，对于创建具有精确功能组的复杂分子至关重要。

除了在有机合成中的应用外，双（频那醇）二硼还用于材料科学。它用于开发具有独特电子和光学特性的含硼聚合物和材料。将硼加入聚合物基质中可以增强其机械和热性能，使其适用于各种工业应用，包括电子和先进材料。

此外，双（频那醇）二硼还因其在环境和药物化学中的潜在应用而被探索。它在生物活性化合物合成中的试剂作用以及它在设计具有环境应用的新材料中的参与突出了它在这些领域的多功能性和重要性。

总体而言，双（频哪醇）二硼代表了有机硼化学的重大进步，其一系列应用影响着各种科学和工业领域。它的发现促进了新合成方法和材料的开发，证明了其在推进基础化学和应用化学研究方面的重要性。

参考文献

2022. Recent Applications on Dual-Catalysis for C-C and C-X Cross-Coupling Reactions. SynOpen, 6(3).
DOI: 10.1055/a-1896-4168

2014. One-Pot Cross-Coupling of Diborylmethane for the Synthesis of Dithienylmethane Derivatives. Synlett, 25(14).
DOI: 10.1055/s-0034-1378561

2019. Diborylation of gem-Dibromides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-230-00043