2'-脱氧-2'-氟鸟苷
[CAS# 78842-13-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 产品名称: 2'-脱氧-2'-氟鸟苷
• 英文名: 2'-Deoxy-2'-fluoroguanosine
• 别名: 2'-FdG
• 分子式: C₁₀H₁₂FN₅O₄
• 分子量: 285.23
• 蛋白质序列: N
• CAS 登录号: 78842-13-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)F)N=C(NC2=O)N

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2'-脱氧-2'-氟鸟苷是一种修饰的核苷，在药物化学领域引起了广泛关注。这种化合物的特点是在脱氧核糖的 2' 位置上取代了一个氟原子，具有增强其稳定性和功能性的独特特性。2'-脱氧-2'-氟鸟苷的发现和应用为抗病毒疗法、癌症治疗和生化研究开辟了新途径。

2'-脱氧-2'-氟鸟苷的发现源于开发具有改进治疗特性的核苷类似物。研究人员旨在创造能够更好地抵抗酶降解同时保持或增强生物活性的核苷。在 2' 位置引入氟原子是一种战略性修改，因为氟的小尺寸和高电负性有助于提高稳定性和改变生化相互作用。这种修改最早在 20 世纪下半叶被报道，标志着核苷类似物设计的重大进步。

2'-脱氧-2'-氟鸟苷已显示出作为抗病毒剂的前景。它被掺入病毒 DNA 中可导致链终止或引起抑制病毒复制的突变。这种机制使其成为治疗各种病毒感染的潜在候选药物，包括由疱疹病毒和乙型肝炎引起的感染。这种化合物的稳定性增强，可以更有效地抑制病毒活性，使其成为抗病毒药物开发的宝贵补充。

在肿瘤学中，2'-脱氧-2'-氟鸟苷因其作为化疗剂的潜力而被探索。癌细胞以快速分裂和高代谢活性为特征，特别容易受到破坏 DNA 合成的核苷类似物的影响。2'-脱氧-2'-氟鸟苷掺入癌细胞的 DNA 中会干扰复制过程，导致细胞死亡。这一特性使其成为治疗某些类型癌症（如血液系统恶性肿瘤和实体瘤）的候选药物。

2'-脱氧-2'-氟鸟苷的稳定性和独特性质使其成为生化研究中的宝贵工具。它用于研究 DNA 合成和修复机制，为基本细胞过程提供见解。研究人员利用这种化合物研究核苷修饰对 DNA 结构和功能的影响，从而加深我们对基因调控和表达的理解。

由于2'-脱氧-2'-氟鸟苷具有抗酶降解性，因此被用于药代动力学研究，以评估核苷类似物的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME)。这些研究对于设计具有更高生物利用度和治疗特性的核苷类药物至关重要，从而为各种疾病提供更有效的治疗。

参考文献

1994. Inhibition of influenza virus transcription by 2'-deoxy-2'-fluoroguanosine. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 39(11).
DOI: 10.1128/aac.39.11.2454

1999. Chemical and Enzymatic Synthesis and Antiviral Properties of 2′-Deoxy-2′-fluoroguanosine. Nucleosides and Nucleotides, 18(4-5).
DOI: 10.1080/15257779908041541

2023. The Effects of FANA Modifications on Non-canonical Nucleic Acid Structures. Handbook of Chemical Biology of Nucleic Acids.
DOI: 10.1007/978-981-19-9776-1_16