丙酰氯
[CAS# 79-03-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氟吡啶
• 产品名称: 丙酰氯
• 英文名: Propionyl chloride
• 分子式: C₃H₅ClO
• 分子量: 92.52
• CAS 登录号: 79-03-8
• EC 号码: 201-170-0
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 1.182e+005 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.397, 计算值^*
• 熔点: -67.53 °C
• 沸点: 75.5±3.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 82.80 °C
• 闪点: 11.7±0.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H302-H314-H318-H331
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 1815

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

丙酰氯是一种有机化合物，分子式为 C3H5ClO，是在 19 世纪末有机化学领域扩展期间合成的。它属于酰氯家族，通过丙酸氯化来制备。丙酰氯的开发为化学家提供了一种将丙酰基官能团引入有机分子的新试剂，促进了各种合成途径。由于酰氯基团的存在，它具有反应性，是有机合成和工业化学中必不可少的工具。

丙酰氯的主要用途是合成酯和酰胺。与醇反应生成酯，与胺反应生成酰胺。这些反应是有机合成的基础，可用于制造用于药物、香料和聚合物的各种化合物。

丙酰氯用作合成各种药物的中间体。它在构建许多活性药物成分 (API) 的分子框架中起着至关重要的作用。例如，它参与局部麻醉剂和某些抗炎剂等药物的合成。有效引入丙酰基的能力有助于简化药物开发过程。

在农用化学品行业，丙酰氯用于合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂。它的反应性得以修改化学结构，以提高农用化学品的功效和选择性，更好地控制农业中的病虫害。

丙酰氯用于生产聚合物和其他材料。它可以修改聚合物骨架或引入增强最终材料性能的功能基团。这种应用对于开发具有特定特性的新材料至关重要，例如提高强度、柔韧性或对环境因素的抵抗力。

作为一种多功能酰化剂，丙酰氯广泛用于有机合成。它参与 Friedel-Crafts 酰化反应，将丙酰基引入芳香族化合物中。该反应对于染料、颜料和其他精细化学品合成中的关键中间体至关重要。

在实验室中，丙酰氯经常用于开发新的化学反应和研究反应机理。它能够酰化多种亲核试剂，是探索新合成方法和了解化学反应性的宝贵试剂。

参考文献

2024. Efficient and stable hole-transporting-layer-free perovskite solar cells by introducing propionyl chloride passivator. Applied Physics A, 129(6).
DOI: 10.1007/s00339-023-06749-0

2021. The Application of 1,2-Oxazinanes as Chiral Cyclic Weinreb Amide-Type Auxiliaries Leading to a Three-Component, One-Pot Reaction. Synthesis, 53(12).
DOI: 10.1055/a-1683-0484

2020. Tuning the size and hydrophobicity of nanohydrogels exploiting a self-assembly assisted polymerization mechanism for controlled drug delivery. Journal of Nanoparticle Research, 22(11).
DOI: 10.1007/s11051-020-05093-1