溴甲烷后马托品
[CAS# 80-49-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 拟胆碱药
• 产品名称: 溴甲烷后马托品
• 英文名: Homatropine methylbromide
• 别名: [(1S,5R)-8,8-dimethyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2-hydroxy-2-phenylacetate bromide
• 分子式: C₁₆H₂₁NO₃.CH₃Br
• 分子量: 370.28
• CAS 登录号: 80-49-9
• EC 号码: 201-284-0
• 分子行输入简码SMILES: C[N+]1([C@@H]2CC[C@H]1CC(C2)OC(=O)C(C3=CC=CC=C3)O)C.[Br-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

甲基溴后马托品是一种季铵化合物，被归类为毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂。其分子式为C₁₆H₂₂NO₃Br，其化学结构与阿托品和后马托品相似，不同之处在于氮原子上存在甲基，形成永久正电荷（季铵盐）和溴离子。这种结构限制了其穿过血脑屏障的能力，从而限制了其对中枢神经系统的作用。

该化合物是在20世纪初研究阿托品衍生物的治疗用途时开发的。后马托品本身是由托品和甘醇酸合成的半合成生物碱。甲基溴后马托品由后马托品甲基化而成，形成一种水溶性更强的溴化盐，并表现出不同的药理特性。

甲基溴后马托品主要用于抗胆碱能作用于胃肠道、胆道和泌尿生殖系统的平滑肌。作为毒蕈碱受体拮抗剂，它能够抑制乙酰胆碱对外周组织中毒蕈碱受体的作用。这可以减少平滑肌痉挛、分泌和运动，使其可用于治疗消化性溃疡、肠易激综合征和膀胱痉挛等疾病。

由于其季铵盐结构，甲基溴后马托品不易穿过脂质膜，包括血脑屏障。这一药代动力学特征使其有别于阿托品或东莨菪碱等叔胺类似物，后者可能导致镇静或幻觉等中枢神经系统效应。因此，甲基溴后马托品对中枢神经系统的副作用较小，在某些需要外周抗胆碱能活性且不影响中枢作用的临床情况下，更适合作为首选药物。

在某些制剂中，甲基溴后马托品与温和的镇痛药（例如扑热息痛或可待因）合用，以增强缓解胃肠道不适的效果。然而，由于法规的变化和护理标准的不断发展，这些复方制剂如今已很少使用。

该化合物以片剂或液体形式口服。常用剂量为1至2毫克，每日数次，具体取决于适应症和患者的反应。由于其抗胆碱能作用，典型的副作用可能包括口干、出汗减少、尿潴留、视力模糊和便秘。禁忌症包括青光眼、前列腺肥大以及某些不适合阻断副交感神经的心脏病。

在分析化学中，甲基溴后马托品可用核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 光谱和质谱等光谱技术进行表征。它在红外光谱中呈现出酯基和胺基官能团的典型吸收谱带，而核磁共振 (NMR) 可以确认其托烷环和甲基化氮的存在。

一些国家的监管机构已将甲基溴后马托品列为已获批准的特定医疗用途药物，尽管目前其处方量不如其他解痉药或抗胆碱能药物。由于选择性更强或耐受性更好的新型药物的出现，其使用量已逐渐减少。

总而言之，甲基溴后马托品是一种季铵盐毒蕈碱拮抗剂，旨在作为三级抗胆碱能药物的更安全替代品而开发。由于其无法穿过血脑屏障，且具有强大的外周抗胆碱能作用，因此适用于治疗与平滑肌痉挛相关的胃肠道和泌尿道疾病。尽管其临床应用已逐渐减少，但它在抗毒蕈碱药理学史上仍然是一个备受认可的化合物。

参考文献

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DOI: 10.1371/journal.pone.0146292