N-[(4-羟基-1-甲基-7-苯氧基-3-异喹啉基)羰基]甘氨酸
[CAS 808118-40-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 血管生成 >> 低氧诱导因子抑制剂
• 产品名称: N-[(4-羟基-1-甲基-7-苯氧基-3-异喹啉基)羰基]甘氨酸
• 英文名: N-[(4-Hydroxy-1-methyl-7-phenoxy-3-isoquinolinyl)carbonyl]glycine
• 别名: [[(4-Hydroxy-1-methyl-7-phenoxyisoquinolin-3-yl)carbonyl]amino]acetic acid
• 分子式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.34
• CAS 登录号: 808118-40-3
• EC 号码: 813-400-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C2C=C(C=CC2=C(C(=N1)C(=O)NCC(=O)O)O)OC3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 684.3$+/-$55.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 367.6$+/-$31.5 $degree$C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO 86 mg/m, 水 $lessThan$1 mg/mL, 乙醇 7mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.674 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

N-[(4-羟基-1-甲基-7-苯氧基-3-异喹啉基)羰基]甘氨酸是一种合成有机化合物，其特征在于包含一个源自异喹啉的芳香杂环核心，并通过酰胺键与甘氨酸相连。其结构结合了取代的异喹啉骨架与简单的氨基酸部分，从而形成了一个共轭的杂芳香族羧酰胺体系。该化合物属于广义的异喹啉羧酰胺衍生物类别，此类化合物在药物化学和杂环化学领域中十分常见。

其核心结构单元是3-异喹啉基骨架，这是一种由苯环与类吡啶环稠合而成的双环芳香杂环。该异喹啉环在多个位置上带有取代基：4位为羟基，1位为甲基，7位为苯氧基。这些取代基显著改变了芳香体系的电子分布。其中，羟基能够参与氢键作用；而苯氧基取代基则延伸了芳香共轭体系，并增加了分子的亲脂性。

在异喹啉环的3位上，一个羰基连接桥与甘氨酸形成酰胺键，从而构成了羧酰胺结构。甘氨酸是最简单的氨基酸，其侧链仅为一个氢原子。在该化合物中，甘氨酸部分提供了一个末端羧基和一个酰胺连接，从而增加了分子的极性及氢键结合能力。该酰胺键将芳香杂环与氨基酸片段连接起来，形成了一种既稳定又具有化学反应功能的连接方式。

整个分子包含多种官能团，具体包括酚羟基、芳香醚（苯氧基）、叔芳香杂环、酰胺基以及羧酸基团。这种官能团的组合在分子内部构建了亲水区域与疏水区域之间的平衡，这正是许多旨在与生物靶点相互作用的生物活性小分子所普遍具备的特征。

从结构角度来看，异喹啉环体系相对刚性且呈平面构型，这有利于促进π-π堆积相互作用。位于7位的苯氧基引入了额外的旋转自由度，并增加了分子的空间复杂性。而位于1位的甲基则进一步影响了该杂环体系的空间位阻特性及电子特性。

此类化合物的合成通常涉及对异喹啉前体进行分步官能化修饰。根据中间体的反应活性，羟基、甲基及苯氧基取代基的引入通常通过亲电芳香取代、亲核芳香取代或醚化反应等途径来实现。最后一步通常涉及异喹啉羧酸衍生物的活化，并在酰胺键形成条件下（例如通过碳二亚胺介导的偶联反应）与甘氨酸进行偶联。

这类化合物在药物化学领域常受到广泛研究，原因在于其分子骨架中含有异喹啉结构；而异喹啉正是生物活性分子中一种常见的药效团。这种结构结合了杂芳环的刚性特征与氢键供受体的官能特性，使其能够与酶的活性位点或受体的结合口袋发生相互作用。然而，具体的生物活性往往取决于其精细的结构环境及取代基的排列模式。

相较于纯芳香族的异喹啉衍生物，甘氨酸结构单元的引入有助于提升分子的极性，并有望增加其在水中的溶解度。此外，该结构单元还引入了可电离的官能团（包括羧基以及源自胺基的酰胺键），这些基团的存在会影响化合物在不同pH环境下的理化行为。

总体而言，N-[(4-羟基-1-甲基-7-苯氧基-3-异喹啉基)羰基]甘氨酸是一种多功能的异喹啉类酰胺化合物，其分子结构融合了芳香环、醚键、酚羟基以及源自氨基酸的多种结构单元。这种分子设计理念体现了杂环化学与药物化学领域的典型策略：即通过将刚性的芳香族骨架与极性官能团巧妙结合，从而实现对化合物化学性质及潜在生物相互作用的精准调控。

参考文献

2026. What’s in a name? Metabolite identification: challenges and pitfalls in untargeted metabolomics. Metabolomics : Official journal of the Metabolomic Society.
DOI: 10.1007/s11306-025-02387-0

2026. Herbacetin alleviates acute doxorubicin cardiotoxicity via regulating the ERK1/2-FOXO3a signaling pathway. Human Cell.
DOI: 10.1007/s13577-026-01362-8

2026. Beyond Remission: The Cardiotoxic and Thrombotic Shadow of AML Chemotherapy. Cardiovascular Toxicology.
DOI: 10.1007/s12012-026-10104-z