N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷
[CAS# 81265-93-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 产品名称: N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷
• 英文名: N6-Benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 分子式: C₄₄H₄₉N₅O₇Si
• 分子量: 787.97
• CAS 登录号: 81265-93-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[Si](C)(C)O[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=NC3=C(N=CN=C32)NC(=O)C4=CC=CC=C4)COC(C5=CC=CC=C5)(C6=CC=C(C=C6)OC)C7=CC=C(C=C7)OC)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.1E^-6 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.23±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

N6-苯甲酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-(叔丁基二甲基硅基)腺苷 (Bz-dmt-TBDMS-Ado) 是一种由腺苷衍生的修饰核苷。由于其在核酸合成和修饰中的独特性质和应用，它在生物化学和分子生物学领域引起了极大关注。

Bz-dmt-TBDMS-Ado 的发现源于开发用于合成生物学的稳定且多功能的核苷类似物。传统核苷通常稳定性和反应性有限，阻碍了它们在复杂的生化过程中的使用。引入苯甲酰 (Bz)、二甲氧基三苯甲基 (DMT) 和叔丁基二甲基硅基 (TBDMS) 等保护基解决了这些限制，增强了核苷的稳定性和反应性。

Bz-dmt-TBDMS-Ado 具有三种主要修饰：N6-苯甲酰保护腺嘌呤上的胺基，防止不必要的反应；5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)保护 5'-羟基，促进寡核苷酸合成中的连续核苷添加；2'-O-(叔丁基二甲基硅基)保护 2'-羟基，提高合成过程中的稳定性和选择性。

Bz-dmt-TBDMS-Ado 广泛应用于固相寡核苷酸合成。其保护基可防止过早反应，从而允许依次添加核苷以形成精确的 DNA 或 RNA 序列。

该化合物有助于创建具有增强特性的修饰核酸，例如增强对核酸酶降解的抵抗力、提高结合亲和力和改善药代动力学特征。这些修饰核酸对于开发治疗性寡核苷酸至关重要，例如反义寡核苷酸和小干扰 RNA (siRNA)。

Bz-dmt-TBDMS-Ado 是研究核酸相互作用、酶机制和开发新生物技术工具的基础。它的稳定性和多功能性使其成为标记或化学修饰核酸合成中用于研究和诊断应用的必不可少的成分。

参考文献

1997. The solid-phase synthesis of 2'-5'-linked oligoriboadenylates containing 8-bromoadenine. Applied Biochemistry and Biotechnology, 62(2-3).
DOI: 10.1007/bf02787839