8-十五烷酮
[CAS# 818-23-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 8-十五烷酮
• 英文名: 8-Pentadecanone
• 别名: pentadecan-8-one
• 分子式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.40
• CAS 登录号: 818-23-5
• EC 号码: 212-450-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC(=O)CCCCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 43 °C (实验值)
• 沸点: 292.6±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 83.1±14.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.437 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

8-十五烷酮是一种长链脂肪酮，分子式为 C₁₅H₃₀O。其结构由一条线性的15个碳原子的烃链组成，羰基位于第八个碳原子上，因此酮基位于链的中间位置。这种中间位置的结构影响着它的物理性质，使其具有长链酮的典型特征：在室温下呈蜡状或固体，具有疏水性，可溶于非极性有机溶剂，但在水中溶解度较低。

8-十五烷酮等化合物通常作为植物蜡和昆虫表皮脂质的次要成分存在。在植物中，中间位置的酮类化合物构成表皮蜡层，通过减少水分流失、反射紫外线以及提供抵御微生物病原体的屏障来保护叶片和果实。在昆虫中，类似的长链酮可能有助于抵抗干燥，在某些情况下还参与化学信号传递，尽管与更常见的酮类化合物相比，8-十五烷酮的具体生物学功能研究较少。

从合成角度来看，8-十五烷酮可以在实验室中通过氧化相应的仲醇或通过碳-碳键形成反应后再引入酮基来制备。其明确的结构和稳定性使其成为分析化学中有用的参考化合物，特别是在气相色谱和质谱分析中，它可以作为标准品用于鉴定天然蜡和脂质提取物中的中间位置酮类化合物。

8-十五烷烷酮的应用主要集中在研究领域。它用于研究长链酮的物理和化学性质、它们在生物蜡中的行为以及它们在表面化学中的作用。它还可以作为生物基化学研究的模型化合物，其中中间位置的酮类化合物可以作为合成蜡、表面活性剂或其他疏水材料的中间体。

总而言之，8-十五烷酮是一种中间位置的长链酮，在天然蜡化学和分析研究中具有重要意义。其中心羰基和延伸的烃链的组合体现了中间位置脂肪酮的典型特性，影响着其在天然和合成环境中的熔点、溶解度和化学反应性。

参考文献

2023. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2021. Multitudinous Potential of Trichoderma Species in Imparting Resistance Against F. oxysporum f. sp. cucumerinum and Meloidogyne incognita Disease Complex. Journal of Plant Growth Regulation.
DOI: 10.1007/s00344-021-10372-9

2019. Chemical composition of fennel seed extract and determination of fenchone in commercial formulations by GC–MS method. Journal of Food Science and Technology.
DOI: 10.1007/s13197-019-03695-9