五氯硝基苯
[CAS# 82-68-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 产品名称: 五氯硝基苯
• 英文名: Quintozine
• 别名: Pentachloronitrobenzene
• 分子式: C₆Cl₅NO₂
• 分子量: 295.34
• CAS 登录号: 82-68-8
• EC 号码: 201-435-0
• 分子行输入简码SMILES: C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 140 - 143 °C (实验值)
• 沸点: 328.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 328 °C (分解) (实验值)
• 闪点: 161.6±26.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.63 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H317-H400-H410
• 防护标签: P261-P272-P273-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

• 危险品运输编号: UN 2588; UN 3077

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

喹诺酮是一种合成化合物，属于三嗪类除草剂，因其在控制阔叶杂草和某些禾本科植物方面的有效性而广泛应用于农业。它是在20世纪中期研发的，旨在开发选择性除草剂，在保护作物的同时最大限度地减少对有益植物的损害。

喹诺酮的化学结构基于三嗪环，三嗪环是一种含有三个氮原子的六元杂环化合物。这种结构在几种已知能抑制易感植物光合作用的除草剂中很常见。喹诺酮主要通过干扰叶绿体中的光系统II (PSII) 复合物发挥作用。它与PSII的D1蛋白结合，阻断光合作用中光依赖性反应过程中的电子传递。这种干扰会抑制能量产生，最终导致目标杂草死亡。

喹诺酮因其选择性除草活性而备受重视，这使得它能够安全地用于谷物、玉米和大豆等多种作物。其施用通常涉及出苗前或出苗后早期处理，在杂草幼苗能够与作物有效竞争之前将其作为目标。该化合物的土壤活性也有助于其持久的杂草控制。

五氯苯胺的使用也伴随着环境方面的考虑，因为人们已经研究了它在土壤中的持久性和对非靶标生物的潜在毒性。虽然它表现出中等持久性，但会通过微生物活性和化学水解发生降解，从而形成活性较低的代谢物。监管机构已经制定了指导方针来管理其使用并最大限度地减少环境影响，包括限制施用量和时间。

杂草种群抗性的产生是五氯苯胺等三嗪类除草剂面临的一个公认的挑战。某些杂草物种的D1蛋白发生了突变，降低了对除草剂的结合亲和力，从而降低了除草剂的效力。这导致人们建议采取综合杂草管理措施来延缓抗性产生并保持除草剂的效力。

在农业实践中，五氯嗪通常与其他除草剂组合使用，或作为作物管理策略的一部分，以优化杂草控制，同时减少对单一作用机制的依赖。它在维持作物产量和减少劳动密集型除草措施方面仍然发挥着重要作用。

总而言之，五氯嗪是一种被发现为选择性除草剂的三嗪类除草剂，通过抑制植物的光系统II发挥作用。其农业应用兼顾了环境安全性和抗性管理，反映了其在作物保护实践中的既定地位。

参考文献

1979. Pesticide residue levels in soils and crops from 37 states, 1972--National Soils Monitoring Program (IV). Pesticides Monitoring Journal, 12(4).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/461116

2007. Pesticides in Western Canadian Mountain Air and Soil. Environmental Science & Technology, 41(17).
DOI: 10.1021/es070848o

2019. Organochlorine pesticides in the surrounding soils of POPs destruction facility: source fingerprinting, human health, and ecological risks assessment. Environmental Science and Pollution Research International, 27(6).
DOI: 10.1007/s11356-019-07183-7