5-己烯-1-醇
[CAS# 821-41-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 产品名称: 5-己烯-1-醇
• 英文名: 5-Hexen-1-ol
• 别名: hex-5-en-1-ol
• 分子式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.16
• CAS 登录号: 821-41-0
• EC 号码: 212-477-4
• 分子行输入简码SMILES: C=CCCCCO

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.834 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.431, 计算值^*, 1.435 (实验值)
• 沸点: 149.9±19.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 78-80 °C (25 mmHg) (实验值)
• 闪点: 47.2±0.0 °C, 计算值^*, 47 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险
• 危害标签: H226-H314-H318
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 1987

发现和应用

5-己烯-1-醇，也称为 1-己烯-5-醇，是一种属于醇类的有机化合物。它的特征是其己基 (C6) 和醇基 (-OH) 连接到五碳链上，第五和第六个碳原子之间有双键。这种不饱和醇因其独特的结构和多功能反应性而被广泛研究，这使其可用于各种工业、化学和生物应用。它因其对香料合成的贡献以及在农业化学和材料科学中的作用而特别受重视。

5-己烯-1-醇的合成通常涉及 5-己烯醛的催化氢化，5-己烯醛来自 1-丁烯与甲醛的醇醛缩合。该过程产生醇的混合物，其中 5-己烯-1-醇是主要产物之一。另一种合成路线涉及使用氢甲酰化或其他方法在适当位置引入羟基。5-己烯-1-醇中的不饱和性使其成为进一步功能化反应的理想前体，包括烷基化、氧化和酯化。

5-己烯-1-醇的主要应用之一是在香水行业。该化合物具有清新、绿色和略带花香的香味，适合用于香水、化妆品和空气清新剂。其宜人的香气有助于创造复杂的香味混合物，它可以作为前调或中调，增添活力和新鲜感。醇基还使该化合物在醇基溶剂中具有良好的溶解性，使其易于加入各种香水配方中。因此，5-己烯-1-醇是生产个人护理产品（包括乳液、洗发水和除臭剂）的重要成分。

除了用于香料之外，5-己烯-1-醇还可用于农业化学，特别是作为植物生长调节剂。已知该化合物在植物中充当信号分子，影响发芽、开花和果实成熟等过程。作为挥发性化合物，它可以由植物释放以吸引传粉者或驱赶食草动物。它在植物信号通路中的作用使其可用于开发植物生长调节剂或作为基于信息素的害虫控制系统的组成部分。此外，5-己烯-1-醇还被发现具有抗菌特性，这有助于作物保护剂的开发。

该化合物的不饱和性质还使其可用于合成各种聚合物和树脂。在材料科学中，5-己烯-1-醇可以发生聚合反应以形成具有定制特性的聚合物链。这些聚合物在涂料、粘合剂和密封剂中具有潜在应用，其中醇基可以参与交联反应，从而增强所得材料的机械性能。此外，5-己烯-1-醇结构中双键的存在使其能够被掺入更复杂的材料中，例如功能化聚合物网络或混合材料，以用于先进的技术应用。

总之，5-己烯-1-醇是一种用途广泛且有价值的化合物，在各个行业中都有广泛的应用。其独特的化学结构，既有醇基又有双键，使其成为合成香料、农用化学品和先进材料的基本组成部分。随着对其特性和应用的不断研究，5-己烯-1-醇继续为多个科学和工业领域的创新做出贡献。

参考文献

2023. New strategy for the synthesis of photo-crosslinkable polyalphaolefin resins and related biocompatible three-dimensional networks. Journal of Polymer Research, 30(6).
DOI: 10.1007/s10965-023-03634-5

2019. Hydroformylation/SN1 Alkylation Sequence. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-232-00077

2019. Synthesis of Polyesters II: Hydrolase as Catalyst for Ring-Opening Polymerization. Enzymatic Polymerization towards Green Polymer Chemistry.
DOI: 10.1007/978-981-13-3813-7_6