甘氨酰-L-组氨酰-L-精氨酸
[CAS# 82224-83-7]

基本信息

• 产品名称: 甘氨酰-L-组氨酰-L-精氨酸
• 英文名: Glycyl-L-histidyl-L-arginine
• 别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• 分子式: C₁₄H₂₄N₈O₄
• 分子量: 368.39
• 蛋白质序列: GHR
• CAS 登录号: 82224-83-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(NC=N1)C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)O)NC(=O)CN

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (25 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.58±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

发现和应用

甘氨酰-L-组氨酸-L-精氨酸 (GHK) 是一种天然存在的三肽，由甘氨酸、组氨酸和精氨酸组成。 20 世纪 70 年代，生物化学家 Loren Pickart 博士在研究生物过程中肽的作用时首次发现并表征了它。 Pickart 博士发现 GHK 是人体血浆的一种成分，并阐明了它的多种生物活性和治疗潜力。

GHK 最著名的应用之一是在护肤和化妆品配方中，因为它具有促进皮肤再生和伤口愈合的卓越能力。 GHK 已被证明可以刺激胶原蛋白、弹性蛋白和其他细胞外基质蛋白的合成。 它还可以增强成纤维细胞和角质细胞的迁移和增殖。GHK具有强大的抗炎作用，可用于治疗各种炎症性皮肤病，如湿疹、皮炎和牛皮癣。 GHK 调节促炎细胞因子和介质的表达，抑制氧化应激，抑制炎症通路的激活，从而减轻皮肤炎症和刺激。 GHK 对铜离子具有高亲和力，可作为天然螯合剂，促进体内铜的吸收、运输和利用。 铜-GHK 复合物在各种生理过程中发挥着重要的作用，包括血管生成、伤口愈合和抗氧化防御。GHK 通过刺激毛囊细胞的增殖和分化来促进头发生长和防止脱发。GHK 增强参与毛囊发育的生长因子的表达，延长毛发周期的生长期（生长期），并抑制毛囊细胞的凋亡。GHK具有抗氧化特性，通过清除自由基、抑制脂质过氧化、增强内源性抗氧化酶的活性来保护细胞免受氧化损伤。新兴研究表明，GHK 可能具有神经保护特性，并在治疗阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病方面具有潜在应用。

参考文献

1983. Inhibition of fibrin polymerization by fragment D is affected by calcium, Gly-Pro-Arg and Gly-His-Arg. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Protein Structure and Molecular Enzymology, 742(1).
DOI: 10.1016/0167-4838(83)90354-0

1982. Effect of Calcium and Synthetic Peptides on Fibrin Polymerization. Thrombosis and Haemostasis, 47(3).
DOI: 10.1055/s-0038-1657143