Boc-L-3-溴苯丙氨酸
[CAS# 82278-73-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 苯丙氨酸类衍生物
• 产品名称: Boc-L-3-溴苯丙氨酸
• 英文名: (S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine
• 别名: N-tert-Butoxycarbonyl-3-bromophenyl-L-alanine
• 分子式: C₁₄H₁₈BrNO₄
• 分子量: 344.20
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 82278-73-7
• EC 号码: 807-895-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CC1=CC(=CC=C1)Br)C(=O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(S)-N-Boc-3-溴苯丙氨酸是一种特殊的化学化合物，因其在肽合成和药物化学中的作用而闻名。(S)-N-Boc-3-溴苯丙氨酸于 21 世纪初首次合成，作为开发具有增强反应性和功能多样性的氨基酸衍生物广泛努力的一部分。合成包括用 Boc（叔丁氧羰基）保护氨基并在苯环的 3 位引入溴原子。所得化合物将 Boc 基团的稳定性与溴化苯丙氨酸的反应性相结合，使其成为肽化学中的有效试剂。

(S)-N-Boc-3-溴苯丙氨酸的主要用途之一是合成肽和肽模拟物。其溴原子为亲核取代反应提供了位点，允许将各种功能基团掺入肽中。此特性对于设计和优化具有特定生物活性和改进药理特性的肽至关重要。

在药物化学中，(S)-N-Boc-3-溴苯丙氨酸用于制造基于肽的药物和治疗剂。该化合物能够形成稳定的键并进行选择性反应，因此可用于开发针对特定生物途径或蛋白质相互作用的药物。它在生成肽库中的作用有助于发现具有增强功效和选择性的新治疗候选物。

研究人员利用 (S)-N-Boc-3-溴苯丙氨酸探索新的反应机制和合成方法。其独特的结构使得研究各种化学转化和开发创新的合成策略成为可能。这项研究有助于促进合成有机化学的发展和创造新的化学实体。

参考文献

2017. Lifitegrast. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-12-0085