氧氟沙星
[CAS# 82419-36-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 喹诺酮类药
• 产品名称: 氧氟沙星
• 英文名: Ofloxacin
• 别名: (+/-)-9-Fluoro-2, 3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid; OFLX; Floxin; (+/-)-Ofloxacin
• 分子式: C₁₈H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 361.37
• CAS 登录号: 82419-36-1 (83380-47-6)
• EC 号码: 680-263-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCN(CC4)C)F)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 10 mM (DMSO)
• 熔点: 218-220 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H312-H317-H332-H334-H341-H361
• 防护标签: P203-P233-P260-P261-P264-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P318-P321-P330-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

氧氟沙星是一种合成抗生素，属于氟喹诺酮类，广泛用于治疗多种细菌感染。氧氟沙星于 20 世纪 80 年代被发现和开发，由于其广谱抗菌活性，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有效，已成为治疗感染的重要工具。

氧氟沙星通过抑制细菌 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 起作用，这些酶对细菌 DNA 复制、转录和修复至关重要。通过破坏这些过程，氧氟沙星可防止细菌细胞繁殖，最终导致其死亡。这种作用机制使氧氟沙星可有效治疗多种感染，包括呼吸道感染、尿路感染 (UTI)、皮肤感染和某些性传播感染。

氧氟沙星的发现是氟喹诺酮类药物持续开发的一部分，旨在创造具有增强效力、更广泛活性和改进药代动力学特性的抗生素。氧氟沙星是作为新一代氟喹诺酮类药物推出的，具有更好的组织渗透性和更长的半衰期，与早期抗生素相比，给药时间更方便。

氧氟沙星有多种形式，包括口服片剂、眼用溶液和外用制剂。这种配方的多功能性使其可用于不同的临床环境。例如，口服氧氟沙星通常用于治疗尿路感染、支气管炎、肺炎和某些胃肠道感染。眼用溶液用于治疗眼部细菌感染，如结膜炎，而外用形式用于治疗皮肤感染。

氧氟沙星的显著优势之一是其广谱活性，当特定致病细菌不明或感染由多种细菌引起时，氧氟沙星是一种有价值的选择。此外，其良好的药代动力学特征，包括良好的口服生物利用度和组织分布，有助于其有效治疗全身和局部感染。

然而，与其他氟喹诺酮类药物一样，使用氧氟沙星也有一定的风险和副作用。常见的副作用包括胃肠道不适，如恶心、腹泻和腹痛。更令人担忧的是潜在的严重副作用，包括肌腱炎、肌腱断裂、周围神经病变和中枢神经系统影响，如癫痫发作。这些风险导致人们更加谨慎地使用氧氟沙星，尤其是在老年人或患有某些潜在疾病的人群中。

此外，抗生素耐药性问题的日益严重影响了氧氟沙星的使用。细菌可以通过各种机制对氟喹诺酮类药物产生耐药性，例如靶酶突变或药物外排系统变化。因此，氧氟沙星和其他氟喹诺酮类药物的使用现在通常只用于其他抗生素无效或不合适的情况。

尽管存在这些挑战，氧氟沙星仍然是治疗细菌感染的关键抗生素，特别是在需要广谱覆盖的情况下。它在管理各种感染方面的作用，加上它的药代动力学特性，确保它继续成为临床实践中的重要选择。

参考文献

1991. Enhancement of antibiotic concentrations in gastric mucosa by H2-receptor antagonist. Implications for treatment of Helicobacter pylori infections. Digestive Diseases and Sciences, 36(1).
DOI: 10.1007/bf01300082

1990. The metabolism of ofloxacin in humans. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 18(11).
DOI: 10.1016/s0090-9556(25)08675-1

1987. Activity of ofloxacin and pefloxacin against Mycobacterium leprae in mice. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 31(4).
DOI: 10.1128/aac.31.4.671