9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
[CAS# 82911-69-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他保护氨基酸
• 产品名称: 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
• 英文名: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide
• 别名: Fmoc-ONSu; Fmoc-OSu; 9-Fluorenylmethyl-succinimidyl-carbonate; N-(9H-Fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide; Fmoc N-hydroxysuccinimide ester
• 分子式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.33
• CAS 登录号: 82911-69-1
• EC 号码: 433-520-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

物理化学性质

• 溶解度: 1 mmole (2 ml DMF)
• 熔点: 150-153 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H317-H411
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

N-(9-芴基甲氧羰基氧基)琥珀酰亚胺，通常缩写为 FMOC-琥珀酰亚胺，是一种广泛用于有机合成领域，特别是肽化学的化合物。该物质的特征是存在与琥珀酰亚胺部分连接的 9-芴基甲氧羰基 (FMOC) 基团。FMOC 基团是一种保护基团，用于在肽合成过程中保护氨基酸，促进复杂肽序列的形成。

FMOC-琥珀酰亚胺的发现与肽合成中保护基团策略的发展有关。FMOC 基团的引入是为了解决选择性保护氨基酸同时允许有效形成肽键的挑战。FMOC-琥珀酰亚胺是一种有价值的试剂，用于将 FMOC 保护基团引入氨基酸，然后可以选择性地脱保护以产生最终的肽产品。

FMOC-琥珀酰亚胺的主要应用之一是固相肽合成 (SPPS)，这是一种广泛使用的逐步构建肽的方法。在 SPPS 过程中，氨基酸被依次添加到附着在固体载体上的不断增长的肽链中。FMOC 基团用于保护每个氨基酸的氨基，防止不必要的反应并确保氨基酸的正确序列。在每个偶联步骤之后，FMOC 基团被去除以暴露氨基以进行下一个偶联反应。这种策略提高了肽合成的效率和特异性，使得生产用于研究和治疗应用的各种肽成为可能。

除了肽合成外，FMOC-琥珀酰亚胺还用于合成需要选择性保护功能基团的其他有机分子。它的用途扩展到各种化学过程，其中 FMOC 基团提供稳定性和反应性控制，促进复杂有机结构的形成。

FMOC-琥珀酰亚胺的多功能性使其成为有机合成和肽化学中的关键工具。它的发展极大地推动了肽合成领域的发展，使生产出具有高纯度和准确性的多种肽成为可能。

参考文献

1987. Improved purities for Fmoc‐amino acids from Fmoc‐ONSu. International Journal of Peptide and Protein Research, 30(3).
DOI: 10.1111/j.1399-3011.1987.tb03351.x

2020. Synthesis of Pyrrolidinyl PNA and Its Site-Specific Labeling at Internal Positions by Click Chemistry. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.).
DOI: 10.1007/978-1-0716-0243-0_3

2023. Enhanced hexamerization of insulin via assembly pathway rerouting revealed by single particle studies. Communications Biology, 6(1).
DOI: 10.1038/s42003-022-04386-6