2-氯-6-硝基甲苯
[CAS# 83-42-1]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 2-氯-6-硝基甲苯
• 英文名: 2-Chloro-6-nitrotoluene
• 别名: 1-Chloro-2-methyl-3-nitrobenzene
• 分子式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.58
• CAS 登录号: 83-42-1
• EC 号码: 201-475-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC=C1Cl)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 熔点: 33-37 °C
• 沸点: 238 °C
• 闪点: 125 °C
• 水溶性: 92 mg/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H373-H411
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 2433; UN 3457

发现和应用

2-氯-6-硝基甲苯是一种芳香族化合物，化学式为 C7H6ClNO2。从结构上讲，它由一个 2 位被氯原子取代的甲苯环和 6 位被硝基取代的甲苯环组成。这种结构赋予了该分子独特的化学性质，使其成为各种工业应用中的宝贵中间体。它作为一种化学物质的发现和发展是由染料、制药和农用化学品行业合成复杂芳香族化合物的需求推动的。

该化合物可以通过 2-氯甲苯的硝化合成，该反应将硝基引入芳香环。硝化通常涉及在受控条件下使用浓硝酸和硫酸。分离和纯化所得产物 2-氯-6-硝基甲苯以供进一步使用。

2-氯-6-硝基甲苯主要用作合成各种化学品的中间体。在染料工业中，它是生产偶氮染料和颜料的关键前体。芳环上的硝基和氯取代基使其对进一步的化学改性具有反应性，例如还原或取代反应，从而可以产生用于纺织品和塑料的各种着色剂。

在制药工业中，2-氯-6-硝基甲苯用于合成活性药物成分 (API)。硝基和氯基团的存在使选择性反应成为可能，使其成为生产具有特定化学功能的药物的有用基石。此外，它还可用于农用化学品的开发，其反应性结构可用于生产除草剂、杀虫剂和杀菌剂。

尽管 2-氯-6-硝基甲苯很有用，但必须小心处理，因为它被归类为危险材料。如果吸入、摄入或与皮肤接触，这种化合物可能会有害。长时间接触会导致刺激或更严重的健康问题，因此需要在工业环境中采取适当的安全措施。

总体而言，2-氯-6-硝基甲苯的发现和应用对多个行业产生了重大影响。它作为染料、药物和农用化学品合成中的多功能中间体的作用凸显了其在化学制造中的重要性。

参考文献

2002. Molecular Characterization and Substrate Specificity of Nitrobenzene Dioxygenase from Comamonas sp. Strain JS765. Applied and Environmental Microbiology, 68(2).
DOI: 10.1128/aem.68.2.634-641.2002

2011. 1-Chloro-2-methyl-3-nitro-benzene. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 67(Pt 3).
DOI: 10.1107/s1600536811004466

2021. The application of modern reactions in large-scale synthesis. Nature reviews. Chemistry, 5(6).
DOI: 10.1038/s41570-021-00288-z