6,8-二氟-3,4-二氢-1H-2-萘酮
[CAS# 843644-23-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 6,8-二氟-3,4-二氢-1H-2-萘酮
• 英文名: 6,8-Difluoro-2-tetralone
• 别名: 6,8-Difluoro-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone
• 分子式: C₁₀H₈F₂O
• 分子量: 182.17
• CAS 登录号: 843644-23-5
• EC 号码: 807-469-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2=C(CC1=O)C(=CC(=C2)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 260.6±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 99.4±21.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.523 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

6,8-二氟-2-四氢萘酮是四氢萘酮的二氟衍生物，四氢萘酮是一种双环酮，由一个苯环和一个环己酮环稠合而成。其分子式为C₁₀H₈F₂O，其特征在于芳环的6位和8位分别被氟原子取代。作为四氢萘酮家族的一员，该化合物是合成杂环化合物和氟化芳香骨架的重要中间体，尤其是在药物和农用化学品研究中。

在药物化学中，将氟原子引入有机分子被广泛应用，因为氟原子可以在不显著改变空间位阻的情况下，显著影响分子的电子分布、亲脂性和代谢稳定性。在6,8-二氟-2-四氢萘酮中，两个氟原子的存在改变了芳香体系的电子密度以及相邻羰基的反应活性。这种结构修饰能够实现区域??选择性官能化，并已被用于制备具有二氟苯并环骨架的生物活性化合物。

该化合物可通过定向亲电氟化反应合成，也可通过使用二氟化前体进行环化反应形成四氢萘酮核心结构。一种常用的合成方法是使用Selectfluor或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）等试剂对2-四氢萘酮或取代萘衍生物进行氟化，这些试剂可在温和条件下实现可控的单氟化或双氟化。此外，6,8-二氟-2-四氢萘酮也可通过路易斯酸催化下1,3-二氟苯与环酮等价物进行傅克酰化反应制得。这些方法已在合成有机化学中得到优化，可用于高效制备具有高位置选择性的氟化酮。

从反应活性角度来看，四氢萘酮环2位上的羰基对亲核加成、缩合和还原反应均具有反应活性，使其成为多步合成中用途广泛的结构单元。二氟取代增强了羰基碳的亲电性，促进了烯胺、腙或肟的生成，这些化合物可进一步转化为更复杂的杂环化合物。该环系还可以发生催化氢化、卤化或氧化反应，根据反应顺序的不同，生成取代的四氢萘、喹啉酮或萘类化合物。

6,8-二氟-2-四氢萘酮在氟化多环芳烃和功能材料的合成中也具有应用价值。二氟四氢萘酮核心结构可作为构建稠合芳环体系（例如氟喹诺酮和氟异喹诺酮）的关键中间体，这些化合物具有更优异的药代动力学和光物理性质。此外，氟代四氢萘酮已被研究用作配体和制备氟化聚合物及精细化学品的原料，其中可控的氟分布有助于提高其耐化学性和热稳定性。

6,8-二氟-2-四氢萘酮的光谱表征通常包括¹H、¹³C 和¹⁹F 核磁共振波谱，这些波谱清晰地揭示了氟原子对化学位移和耦合常数的影响。红外光谱中羰基伸缩振动出现在芳基酮的典型吸收范围内（约 1680-1700 cm^-1），质谱分析证实了对应于二氟化物的分子离子峰。该化合物通常在标准实验室条件下操作，并在干燥、中性环境下表现出稳定性。

总体而言，6,8-二氟-2-四氢萘酮是四氢萘酮类化合物中一种具有合成实用价值和独特电子性质的成员。其双氟取代赋予了其精细调控的反应活性和理化性质，使其在药物化学、材料科学和氟化芳香化合物研究中用于合成高级中间体方面具有重要价值。

参考文献

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Gouverneur V and Seppelt K (2015) Introduction: fluorine chemistry. Chemical Reviews 115 563-565 DOI: 10.1021/cr500686k