5-氨基-6-氯-2-甲基苯酚
[CAS# 84540-50-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酚类
• 产品名称: 5-氨基-6-氯-2-甲基苯酚
• 英文名: 3-Amino-2-chloro-6-methylphenol
• 别名: 2-Methyl-5-amino-6-chlorophenol; 2-Chloro-3-amino-6-methylphenol; 6-Chloro-5-amino-o-cresol; CAOC
• 分子式: C₇H₈ClNO
• 分子量: 157.60
• CAS 登录号: 84540-50-1
• EC 号码: 283-144-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=C(C=C1)N)Cl)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 80-83 °C (实验值)
• 沸点: 262.7±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 112.6±25.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.63 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	2	H401
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

3-氨基-2-氯-6-甲基苯酚是一种芳香族化合物，其特征是苯环在3位被氨基（-NH₂）取代，在2位被氯原子（-Cl）取代，在6位被甲基（-CH₃）取代，并在酚环上连接一个羟基（-OH）。其分子结构结合了给电子和吸电子取代基，影响化合物的化学反应性和性质。

3-氨基-2-氯-6-甲基苯酚的合成通常涉及对适当取代的苯酚前体进行选择性取代反应。常见合成路线包括3-氨基-6-甲基苯酚的氯化或硝化还原，从而能够以区域选择性的方式引入氯和氨基官能团。其他合成策略可以从氯化甲基苯酚衍生物开始，然后进行胺化步骤。精确控制反应条件对于获得所需的取代模式至关重要，避免过度反应或异构体的形成。

该化合物可用作染料、药物、农用化学品和特种化学品合成的中间体。氨基和羟基的存在为进一步的功能化反应（例如酰化、磺化或偶联反应）提供了反应位点，从而有助于制备复杂的分子。氯取代基通常用作离去基团或调节电子性质以影响反应结果。

在染料化学中，3-氨基-2-氯-6-甲基苯酚可用于生产偶氮染料和其他着色剂，其取代基会影响色相、稳定性和结合性能。该化合物的反应性也使其在药物化学中用于开发具有生物活性的化合物，包括抗菌剂和消炎剂。

3-氨基-2-氯-6-甲基苯酚的分析表征采用核磁共振 (NMR) 光谱法来确认芳环上取代基的位置。红外 (IR) 光谱法可检测氨基、羟基和氯取代基等官能团。质谱 (MS) 用于测定分子量和碎片模式。色谱法，例如高效液相色谱 (HPLC)，用于评估纯度。

安全注意事项包括小心处理该化合物，因为它可能对皮肤和粘膜有刺激作用。芳香胺和氯代酚可能具有毒性风险；因此，建议使用个人防护设备，包括手套和护目镜，并在通风良好的环境中工作。

综上所述，3-氨基-2-氯-6-甲基苯酚是一种多功能芳香酚衍生物，主要用作染料和药物合成的中间体。其成熟的合成路线，加上氨基、氯、甲基和羟基所致的多样化反应性，使其在生产先进化学产品中发挥着重要作用。分析技术和安全规范支持其在工业和研究环境中有效且负责任地使用。

参考文献

2022. Analytical method development and dermal absorption of 2-amino-5-nitrophenol (2A5NP), a hair dye ingredient under oxidative condition. Toxicological Research, 39(2).
DOI: 10.1007/s43188-022-00159-9

2004. Final Report on the Safety Assessment of 6-Amino-m-Cresol, 6-Amino-o-Cresol, 4-Amino-m-Cresol, 5-Amino-4-Chloro-o-Cresol, 5-Amino-6-Chloro-o-Cresol, and 4-Chloro-2-Aminophenol. International Journal of Toxicology, 23(Suppl. 2).
DOI: 10.1080/10915810490499037

2018. The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products. Scientific Data, 5.
DOI: 10.1038/sdata.2018.125