(S)-1-{(S)-2-[2-[二(3,5-二甲苯基)膦基]苯基]二茂铁}乙基二(3,5-二甲苯基)膦
[CAS# 849925-24-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: (S)-1-{(S)-2-[2-[二(3,5-二甲苯基)膦基]苯基]二茂铁}乙基二(3,5-二甲苯基)膦
• 英文名: (S)-1-{(S)-2-[2-[Di(3,5-xylyl)phosphino]phenyl]ferrocenyl}ethyldi(3,5-xylyl)phos
• 别名: (1R)-1-[(1S)-1-[Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]ethyl]-2-[2-[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]phenyl]-Ferrocene
• 分子式: C₅₀H₅₂FeP₂
• 分子量: 770.74
• CAS 登录号: 849925-24-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(C)=CC(P(C2=CC(C)=CC(C)=C2)[C@H]([C@-]34[Fe+2]56789%10(C%11=C46[H])([C-]%12C7=C8C9=C%10%12)C%11([H])=C35C%13=C(C=CC=C%13)P(C%14=CC(C)=CC(C)=C%14)C%15=CC(C)=CC(C)=C%15)C)=C1

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(S)-1-{(S)-2-[2-[二(3,5-二甲苯基)膦基]苯基]二茂铁基}乙基二(3,5-二甲苯基)膦是一种先进的手性膦配体，可用于多种催化应用。该化合物属于一类特殊的配体，可增强过渡金属催化剂在不对称合成中的性能，而不对称合成是生产对映体纯化合物的关键过程。

该配体的发现源于对更高效、选择性更高的不对称反应催化剂的追求。(S)-1-{(S)-2-[2-[二(3,5-二甲苯基)膦基]苯基]二茂铁基}乙基二(3,5-二甲苯基)膦将二茂铁基部分与庞大的二(3,5-二甲苯基)膦基团结合在一起。配体的手性性质及其特定的结构特征使其在促进不对称转化方面非常有效。

在实践中，该配体主要用于不对称氢化，即在手性催化剂存在下将氢添加到不饱和底物中以产生光学活性产物的反应。配体的体积大且具有电子给体作用的基团有助于在金属中心周围形成手性环境，从而提高氢化过程的选择性和效率。这种应用在制药行业特别有价值，因为对映体纯的化合物对于药物开发至关重要。

(S)-1-{(S)-2-[2-[二(3,5-二甲苯基)膦]苯基]二茂铁基}乙基二(3,5-二甲苯基)膦的另一个重要应用是在不对称交叉偶联反应中。这些反应对于在有机合成中形成碳-碳键至关重要。该配体能够稳定过渡金属中间体，同时控制产物的立体化学，使其成为构建复杂有机分子的有力工具。

该配体的开发凸显了配体设计在优化催化剂性能方面的重要性。通过结合二茂铁基和二（3,5-二甲苯基）膦基团，研究人员创建了一个系统，该系统不仅可以提高催化过程的效率，还可以控制产物的立体化学。这种方法体现了有机金属化学的持续创新及其对合成方法的影响。

总之，(S)-1-{(S)-2-[2-[二（3,5-二甲苯基）膦基]苯基]二茂铁基}乙基二（3,5-二甲苯基）膦代表了手性配体领域的重大进步。它在不对称氢化和交叉偶联反应中的应用证明了其在学术研究和工业过程中的价值，特别是在光学活性化合物的合成中。

参考文献

none