邻苯二甲酰亚胺
[CAS# 85-41-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 甲基嘧啶
• 产品名称: 邻苯二甲酰亚胺
• 英文名: O-Phthalimide
• 别名: Phthalic dicarboximide; Phthalimide; Isoindole-1,3-dione
• 分子式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 147.13
• CAS 登录号: 85-41-6
• EC 号码: 201-603-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NC2=O

物理化学性质

• 密度: 1.21 g/mL
• 熔点: 233.5-235 °C
• 升华点: 366 °C
• 沸点: 366 °C
• 闪点: 165 °C
• 水溶性: <0.1 g/100 mL at 19.5 °C

安全数据

• 防护标签: S24/25

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

O-邻苯二甲酰亚胺，也称为邻苯二甲酰亚胺，是一种由邻苯二甲酸酐衍生的环状酰亚胺。它最早由德国化学家奥古斯特^.凯库勒于 19 世纪中叶合成。该化合物因其在化学反应中的稳定性和多功能性而声名鹊起，在有机化学中得到了广泛的应用。

邻苯二甲酰亚胺是有机合成中的关键中间体。它通常用于 Gabriel 合成以制备一级胺。在此反应中，邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二甲酰亚胺钾，然后与烷基卤化物反应生成 N-烷基邻苯二甲酰亚胺。这些中间体水解产生一级胺，是合成药物、农用化学品和其他有机化合物的基本组成部分。

在制药行业，邻苯二甲酰亚胺衍生物用于药物和药用化合物的开发。一个显著的例子是沙利度胺，尽管它的历史臭名昭著，但它在治疗某些癌症和自身免疫性疾病方面发现了新的应用。其他以邻苯二甲酰亚胺为基础的药物正在被研究用于治疗各种疾病。

邻苯二甲酰亚胺也用于聚合物的生产。它在聚酰亚胺的合成中充当单体或共单体，聚酰亚胺是一种高性能聚合物，以其热稳定性、机械强度和耐化学性而闻名。这些材料用于航空航天、电子和其他要求严格的应用，在这些应用中，耐用性和性能至关重要。

在农用化学品行业，邻苯二甲酰亚胺是农药和除草剂合成的中间体。其衍生物用于制造保护农作物免受病虫害侵害的化合物，从而提高农业生产力和可持续性。

邻苯二甲酰亚胺仍然是研究与开发中的重要化合物。科学家探索了它在创造新材料、药物和化学工艺中的反应性和潜在应用。它在杂环化合物和其他复杂分子的合成中的作用使其成为化学研究中的宝贵工具。

参考文献

2024. Merging photoredox with metalloenzymatic catalysis for enantioselective decarboxylative C(sp3)‒N3 and C(sp3)‒SCN bond formation. Nature Catalysis, 7(12).
DOI: 10.1038/s41929-024-01257-7

2024. Gabriel-Synthese. Namensreaktionen.
DOI: 10.1007/978-3-031-52850-7_56

2015. Structure-based design of phthalimide derivatives as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors: Anti-inflammatory and analgesic activities. European Journal of Medicinal Chemistry, 92.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.12.039