苯酐
[CAS# 85-44-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 苯酐
• 英文名: Phthalic anhydride
• 别名: 2,5-Isobenzofurandione
• 分子式: C₈H₄O₃
• 分子量: 148.12
• CAS 登录号: 85-44-9
• EC 号码: 201-607-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.53 g/mL (实验值)
• 熔点: 131 - 134 °C (实验值)
• 沸点: 295.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 295 °C (Sublimes) (实验值)
• 闪点: 139.7±15.9 °C (计算值)^*, 152 °C (实验值)
• 溶解度: 0.50-0.70 g/100g (实验值)
• 折射率: 1.613 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H315-H317-H318-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H370
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

邻苯二甲酸酐是一种白色结晶有机化合物，是一种重要的工业化学中间体。它是邻苯二甲酸的酸酐形式，主要通过邻二甲苯或萘的催化氧化制备。该化合物于19世纪首次合成，由于其反应性和多功能性，自此成为化学工业的关键原料。

邻苯二甲酸酐的大规模生产采用气相催化氧化工艺。邻二甲苯或萘在高温下通过五氧化二钒催化剂，生成高产率和高纯度的邻苯二甲酸酐。这种生产工艺因其高效且经济实惠而受到青睐。

邻苯二甲酸酐主要用作生产增塑剂（尤其是邻苯二甲酸酯）的前体，这些增塑剂被添加到聚氯乙烯 (PVC) 等聚合物中，以增加其柔韧性和耐久性。这些增塑剂可以改善塑料的物理性能，使其适用于电缆、地板、汽车零部件和消费品。

除了增塑剂外，邻苯二甲酸酐还用于合成醇酸树脂，而醇酸树脂广泛应用于油漆、涂料和清漆。这些树脂具有理想的性能，例如光泽、附着力和耐化学性，有助于提高涂层表面的耐久性和外观。

邻苯二甲酸酐还用于染料、颜料和药物的生产。它是各种化合物的基石，包括异苯并呋喃酮和某些除草剂。在制药工业中，邻苯二甲酸酐的衍生物已被用作生产具有抗炎和其他治疗特性的药物的中间体。

由于邻苯二甲酸酐具有活性酸酐基团，因此易于水解形成邻苯二甲酸，并与醇反应生成邻苯二甲酸酯。它还可以与胺反应生成酰亚胺，酰亚胺因其热稳定性和机械强度而在聚合物化学和材料科学中具有重要价值。

在处理和使用邻苯二甲酸酐时，安全和环保考虑至关重要。它是一种呼吸道刺激物，接触后会引起皮肤和眼睛刺激。工业生产过程的设计旨在最大限度地减少接触和环境排放。该化合物的使用和处置也受到相关法规的约束，以减少其对健康和生态的潜在影响。

总而言之，邻苯二甲酸酐是一种白色晶体化合物，由邻二甲苯或萘催化氧化而成。它是生产增塑剂、醇酸树脂、染料、药物和其他材料的基本化学中间体。其化学反应性和多功能性使其在工业上得到广泛的应用，而安全和环保措施是其生产和使用过程中不可或缺的一部分。

参考文献

2016. Contact dermatitis: in pursuit of sensitizer's molecular targets through proteomics. Archives of Toxicology. 90 (8), 1849-1864.
DOI: 10.1007/s00204-016-1714-y

2000. Exposure assessment and sensitisation in workers exposed to organic acid anhydrides. International Archives of Occupational and Environmental Health. 73(3), 163-170.
DOI: 10.1007/s004200050422

2008. Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Anhydrides to Alkynes. Journal of the American Chemical Society. 130(48), 16486-16487.
DOI: 10.1021/ja806569h