3-氯-2-氟苯甲醛
[CAS# 85070-48-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲醛系列
• 产品名称: 3-氯-2-氟苯甲醛
• 英文名: 3-Chloro-2-fluorobenzaldehyde
• 分子式: C₇H₄ClFO
• 分子量: 158.55
• CAS 登录号: 85070-48-0
• EC 号码: 617-667-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)Cl)F)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.35 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.56, 计算值^*, 1.545 (实验值)
• 沸点: 213.9±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 214 °C (实验值)
• 闪点: 83.2±21.8 °C, 计算值^*, 86 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

发现和应用

3-氯-2-氟苯甲醛是一种芳香醛，其苯环上同时含有氯和氟取代基。该化合物在各个领域都备受关注，尤其是在有机合成和药物应用领域。它被认为是生产各种精细化学品和活性药物成分 (API) 的宝贵中间体。

该化合物的结构由一个苯环组成，3 位有一个氯基，2 位有一个氟原子，1 位有一个醛基官能团 (-CHO)。芳环上氯和氟这两个带负电的卤素的存在显著影响了该化合物的反应性和性质，使其成为合成更复杂分子的有用基石。

3-氯-2-氟苯甲醛主要用作合成药物、农用化学品和其他专用化学品的中间体。它也可以作为制备各种生物活性化合物的关键前体。例如，该化合物已被用于合成具有抗菌、抗癌和抗炎活性的药物。苯环上氯和氟取代基的独特组合赋予该分子独特的电子特性，可用于设计具有更高生物活性或选择性的化合物。

在有机合成中，3-氯-2-氟苯甲醛也用于制备取代苯衍生物。这些衍生物对于开发各种工业应用材料至关重要，包括染料、颜料和特种聚合物。该化合物中的醛基使其具有亲核加成反应活性，为进一步的功能化和改性提供了机会，从而获得具有特定所需性能的产品。

3-氯-2-氟苯甲醛的另一个显著应用是合成杂环化合物。芳环上的氟和氯原子增强了醛基的亲电性，使其更容易参与形成杂环的反应。这些杂环化合物可用于开发生物活性物质或新型材料。

此外，该化合物还被用于荧光传感器和其他分析工具的开发。由于卤素取代基的吸电子效应，它能够与特定金属离子形成复合物，这使得它能够被纳入检测各种样品中痕量金属离子的分析方法中。

3-氯-2-氟苯甲醛的合成通常涉及苯环上的卤化反应，随后对醛基进行选择性官能化。有多种合成方法可以将氯和氟原子引入到所需的位置，例如亲电芳香取代或过渡金属催化反应。

3-氯-2-氟苯甲醛通常被认为可安全用于受控化学过程，但与任何反应性醛一样，在处理过程中应采取适当的安全预防措施。该化合物的挥发性和反应性需要谨慎管理，尤其是在工业和实验室环境中。

综上所述，3-氯-2-氟苯甲醛是一种用途广泛的化学中间体，在制药、有机合成和分析化学领域有着重要的应用。其苯环上独特的氯和氟取代基组合赋予了它理想的反应性和电子特性，使其成为合成复杂分子和生物活性化合物的有用基石。它对专用化学品和材料发展的贡献，凸显了其在现代合成化学中的重要性。

参考文献

2010. Reactions of 2-thienylmethylidene-6-(2-halophenylmethylidene) cyclohexanones with hydrazine hydrate: Regiodirection and the ratio of formed trans-hexahydroindazoles. Russian Journal of Organic Chemistry, 46(11).
DOI: 10.1134/s1070428010110230

2015. Elvitegravir. Pharmaceutical Substances.
https://pharmaceutical-substances.thieme.com