2,3-二甲氧基苯甲醛
[CAS# 86-51-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 2,3-二甲氧基苯甲醛
• 英文名: 2,3-Dimethoxybenzaldehyde
• 分子式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.18
• CAS 登录号: 86-51-1
• EC 号码: 201-677-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=CC(=C1OC)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 48-52 °C (实验值)
• 折射率: 1.534, 计算值^*
• 沸点: 266.7±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 137 °C (12 mmHg) (实验值)
• 闪点: 105.8±8.2 °C, 计算值^*, 113 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,3-二甲氧基苯甲醛是一种有机化合物，属于甲氧基取代的醛类。它的特征是苯环 2 位和 3 位上有两个甲氧基 (-OCH3)，1 位上有一个醛基 (-CHO)。该化合物因其独特的化学结构而备受关注，可用于各种合成应用。2,3-二甲氧基苯甲醛的发现可以追溯到早期对用甲氧基修饰芳香醛的研究，已知甲氧基会改变母体分子的电子性质。这种修饰增强了醛基的反应性，使化合物具有独特的特性。

2,3-二甲氧基苯甲醛的合成通常涉及在酸性催化剂存在下使用甲醇或其他甲基化试剂对苯甲醛进行甲氧基化。甲氧基被引入醛基的邻位，从而形成所需的 2,3-二甲氧基取代模式。该反应通常在温和条件下进行，以保持醛基官能团的完整性。所得产物可以进一步改性，以产生可用于不同化学反应的各种衍生物。

2,3-二甲氧基苯甲醛具有广泛的应用范围，特别是在有机合成中。其最显着的用途之一是作为生产各种药物和农用化学品的中间体。芳环上的甲氧基显著影响化合物在 Friedel-Crafts 酰化和亲核取代等反应中的反应性和选择性。这使得 2,3-二甲氧基苯甲醛成为合成更复杂有机分子的宝贵基石。

2,3-二甲氧基苯甲醛的另一个重要应用是在材料科学领域，它用于制备有机半导体和染料。由于甲氧基具有电子供体性质，它能够形成共轭结构，这增强了它在光电器件中的作用。此外，该化合物有时用于合成聚合物和树脂，可用于涂料和电子材料。

此外，2,3-二甲氧基苯甲醛已显示出作为天然产物类似物开发的前体的潜力。例如，人们已经研究了它在合成某些黄酮类化合物和其他生物活性分子方面的潜力。其独特的结构特征（包括醛基和甲氧基）为修饰这些分子以优化其生物活性以用于药物化学提供了机会。

总之，2,3-二甲氧基苯甲醛是一种用途广泛且重要的有机化学化合物。其应用范围广泛，从制药到材料科学，使其成为合成各种功能化合物的宝贵中间体。修饰和利用这种化合物的合成方法的不断发展可能会扩大其在未来研究和工业应用中的效用。

参考文献

2019. Synthesis and Cardiotropic Activity of Linear Methoxyphenyltriazaalkanes. Pharmaceutical Chemistry Journal, 53(6).
DOI: 10.1007/s11094-019-02027-7

2018. One-Step Three-Component Synthesis of New 2,5,6,7-Functionalized 5,8-Dihydropyrido-[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones. Russian Journal of Organic Chemistry, 54(1).
DOI: 10.1134/s1070428018010104

2016. Synthesis and Antiviral Activity of Hydroxy-Substituted Benzaldehydes and Related Compounds. Pharmaceutical Chemistry Journal, 50(3).
DOI: 10.1007/s11094-016-1414-1