1-(2,2-二氟苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷甲腈
[CAS# 862574-87-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 1-(2,2-二氟苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷甲腈
• 英文名: 1-(2,2-Difluorobenzo[D][1,3]dioxol-5-YL)cyclopropanecarbonitrile
• 分子式: C₁₁H₇F₂NO₂
• 分子量: 223.18
• CAS 登录号: 862574-87-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC1(C#N)C2=CC3=C(C=C2)OC(O3)(F)F

发现和应用

1-(2,2-二氟苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-YL)环丙烷腈是一种化合物，由于其独特的结构特征和潜在的生物活性，在药物化学和农用化学研究领域引起了广泛关注。该化合物的发现与环丙烷衍生物的探索密切相关，环丙烷衍生物以其在合成化学中的稳定性和多功能性而闻名。

1-(2,2-二氟苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-YL)环丙烷腈的合成涉及将环丙烷环引入二氟化苯并二氧杂环戊烯体系。二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯部分尤其值得注意，因为氟原子的存在增强了化合物的亲脂性和代谢稳定性。这些特性对于开发具有良好药代动力学特征的化合物至关重要。环丙烷环增加了分子结构的刚性，有利于优化化合物与生物靶标的相互作用。

该化合物的主要应用之一是开发新的农用化学品，特别是作为杀虫剂或除草剂。1-（2,2-二氟苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-YL）环丙烷腈的结构特征使其成为控制对现有治疗产生抗性的害虫和杂草的潜在候选药物。其氟化成分有助于提高化合物的效力和选择性，这对于最大限度地减少环境影响并最大限度地提高功效至关重要。

在药物化学中，该化合物已显示出作为开发针对神经系统疾病的药物的先导分子的潜力。苯并二氧杂环戊烯核心是与中枢神经系统相互作用的分子中的常见支架，添加环丙烷基团可以增强化合物与神经递质受体的结合亲和力。早期研究表明，1-(2,2-二氟苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-YL)环丙烷腈可开发为治疗焦虑、抑郁甚至癫痫等疾病的药物，因为这些疾病需要调节特定的神经通路。

这种化合物的发现凸显了将氟原子掺入有机分子以改善其生物和化学性质的重要性。氟化通常可提高代谢稳定性、抗生物降解性和增强结合相互作用，从而使此类化合物在制药和农业应用中都具有价值。

在合成上，1-(2,2-二氟苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-YL)环丙烷腈通常通过环丙烷化反应制备，其中用合适的环丙烷化剂处理含有苯并二氧杂环戊烯部分的前体。该反应通常在受控条件下进行，以确保保留精细的氟化基团。所得产物是一种具有进一步功能化巨大潜力的化合物，使化学家能够探索用于不同应用的多种衍生物。

随着研究的进展，1-(2,2-二氟苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-YL)环丙烷腈的多功能性和实用性可能会得到扩大，特别是在农用化学品和药物开发领域。其独特的结构为设计解决这两个领域当前挑战的新分子奠定了基础，提供了更有效、更环保的解决方案。

参考文献

2020. Synthetic Approaches to Contemporary Drugs that Contain the Cyclopropyl Moiety. Synthesis, 52(6).
DOI: 10.1055/s-0039-1690058

2018. Tezacaftor. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-20-0240

2016. Lumacaftor. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-12-0083