9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一碳-7-烯-3-甲酸叔丁酯
[CAS# 873924-07-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一碳-7-烯-3-甲酸叔丁酯
• 英文名: Tert-butyl 9-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylate
• 分子式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.35
• CAS 登录号: 873924-07-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCC2(CCC(=O)C=C2)CC1

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 388.9±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 189.0±27.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.524 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

化学物质叔丁基9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一碳-7-烯-3-羧酸酯是一种螺环哌啶衍生物，含有Boc保护的胺基和烯酮官能团，广泛用作药物化学的合成中间体。它的发现和应用在文献中已有详尽的记载，这源于螺环化合物和保护基化学的发展。

该化合物的起源与螺环分子（即两个环共用一个原子的分子）的研究有关，自20世纪初以来，人们就开始探索这些分子的刚性三维结构。螺[5.5]十一烷衍生物，其特征是六元环与环己烷稠合，在20世纪中期因其构象稳定性和在药物化学中的应用而备受关注。叔丁氧羰基 (Boc) 保护基由 Louis Carpino 于 20 世纪 50 年代引入，因其稳定性和在弱酸性条件下易于去除而成为胺保护的标准。20 世纪后期，由于制药行业需要复杂、刚性的骨架来增强药物设计的结合特异性，将烯酮（具有双键的共轭酮）和 Boc 保护的哌啶引入螺环骨架中，这一技术应运而生。20 世纪 70 年代和 80 年代螺环合成和区域选择性功能化技术的进步，使得此类化合物的构建成为可能。

9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一碳-7-烯-3-羧酸叔丁酯的合成是通过一个多步骤工艺实现的。一种常见的合成路线是先以环己酮衍生物为原料，将其与哌啶前体（例如4-氧代哌啶）在酸性或碱性条件下进行螺环化，形成螺[5.5]十一烷核心。通过与二碳酸二叔丁酯反应保护氮原子，引入Boc基团。7,9位上的烯酮官能团通过烯丙基氧化或醇醛缩合反应引入，然后脱水形成共轭双键和酮。或者，也可以利用二烯和含有哌啶部分的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，构建螺环骨架，然后进行官能团修饰。这些步骤依赖于成熟的螺环合成、保护基化学和烯酮形成方案，以确保结构完整性和高产率。

该化合物的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。螺环核心提供了一个刚性的三维骨架，增强了药物分子的选择性和结合亲和力，使其在靶向酶或受体方面具有应用价值。Boc保护的哌啶允许在其他位点进行选择性转化，脱保护后，氮原子可用于进一步的功能化，例如烷基化或酰胺化。烯酮基团可作为共轭加成、还原或环加成的反应性手柄，从而构建复杂的分子结构。该化合物常用于合成候选药物，包括激酶抑制剂、G蛋白偶联受体调节剂和镇痛药，其中螺环结构可优化药代动力学特性和生物活性。

在学术研究中，该化合物被用于研究螺环的合成、烯酮的反应性以及Boc保护对哌啶衍生物的影响。其合成促进了新型螺环化方法和立体选择性转化的开发。该化合物还可用于合成特殊化学品，例如分子探针或催化剂，因为其刚性螺环骨架具有优势。

9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一碳-7-烯-3-羧酸叔丁酯的意义在于它作为一种多功能中间体，兼具螺环的结构刚性和Boc保护的胺和烯酮的合成多功能性。它的开发反映了螺环合成和区域选择性功能化方面的进展。通过高效合成复杂的生物活性分子，它已成为推动药物和化学研究的重要工具。