3,5-二甲氧基溴苄
[CAS# 877-88-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 3,5-二甲氧基溴苄
• 英文名: 3,5-Dimethoxybenzyl bromide
• 别名: 1-(bromomethyl)-3,5-dimethoxybenzene
• 分子式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.09
• CAS 登录号: 877-88-3
• EC 号码: 618-071-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=CC(=C1)CBr)OC

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 69-70 °
• 折射率: 1.539, 计算值^*
• 沸点: 292.1±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 129.9±18.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

3,5-二甲氧基苄基溴是一种有机化合物，是合成有机化学中的重要中间体。该化合物的分子式为 C10H13BrO2，苯环在 3 和 5 位被两个甲氧基 (-OCH3) 取代，苯上还附有一个溴甲基 (-CH2Br)。这种特殊的结构使 3,5-二甲氧基苄基溴成为各种化学转化的多功能构建块，包括亲核取代和偶联反应。

3,5-二甲氧基苄基溴的发现可以归因于 20 世纪中叶合成有机化学的进步，当时研究人员试图开发更有效的方法来构建复杂的有机分子。在苄基位置引入甲氧基可增强芳香环的电子密度，使其对亲核试剂更具反应性。溴原子是一种很好的离去基团，它允许进行取代反应，从而促进新碳-碳或碳-杂原子键的形成。

3,5-二甲氧基苄基溴可用于各种领域，包括制药、农用化学品和材料科学。在药物化学中，它被用作合成生物活性化合物的前体。甲氧基不仅影响分子的电子特性，还影响其亲脂性和药代动力学特征，使其成为药物设计的有吸引力的候选者。研究人员已经探索了 3,5-二甲氧基苄基溴的衍生物，这些衍生物表现出强大的生物活性，包括抗癌和抗菌特性。

此外，这种化合物在新型材料的开发中发挥着作用。它能够进行各种化学反应，从而能够合成具有定制特性的聚合物、树脂和其他材料。将 3,5-二甲氧基苄基溴加入聚合物主链或作为侧链可以增强所得材料的热稳定性和机械性能。

此外，3,5-二甲氧基苄基溴在有机合成领域用作交叉偶联反应的试剂，例如 Suzuki 反应和 Heck 反应。这些反应是构建复杂分子的关键，并广泛应用于天然产物和药物化合物的合成。该化合物的多功能性使化学家能够探索各种功能化产品，从而促进有机化学的发展。

总之，3,5-二甲氧基苄基溴是合成有机化学中的重要化合物，是药物和先进材料开发的重要基石。其独特的结构具有甲氧基取代基和活性溴甲基，可在各个科学领域实现多种化学转化和应用。

参考文献

2016. Supramolecular 3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide triads containing moieties of sumanene polyphenol derivative: Synthesis and photochemical transformations. Doklady Chemistry, 469(1).
DOI: 10.1134/s0012500816080036

2016. Polyarenes prepared by Suzuki–Miyaura reaction via condensation of sumanene and 3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide derivatives: Synthesis and chemical transformations. Doklady Chemistry, 470(2).
DOI: 10.1134/s0012500816100037

2015. Anti-tumor properties of cis-resveratrol methylated analogs in metastatic mouse melanoma cells. Molecular and Cellular Biochemistry, 402(1).
DOI: 10.1007/s11010-014-2316-8