四丁基氟化铵三水合物
[CAS# 87749-50-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 氟试剂
• 产品名称: 四丁基氟化铵三水合物
• 英文名: Tetrabutylammonium fluoride trihydrate
• 分子式: C₁₆H₃₆FN.3(H₂O)
• 分子量: 315.51
• CAS 登录号: 87749-50-6
• EC 号码: 618-063-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.O.O.O.[F-]

物理化学性质

• 熔点: 58-60 °C
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

• 危险品运输编号: UN 1759

发现和应用

四丁基氟化铵三水合物 (TBAF^.3H2O) 是一种季铵盐，因其在有机合成和各种化学应用中的实用性而广受认可。TBAF 于 20 世纪中叶首次合成，是一种多功能氟化物源。该化合物通常通过用氢氟酸中和四丁基氢氧化铵而产生，从而导致 TBAF 与水一起形成。三水合物形式每个 TBAF 单元包含三个水分子，可增强其溶解性和处理性能。

TBAF^.3H2O 的结构由四丁基铵阳离子和氟阴离子组成，与促进在极性溶剂中溶解的水分子相关。这种离子组成有助于其作为各种化学反应中的氟化物源的有效性。TBAF 在有机合成中的应用主要源于其提供氟离子的能力，氟离子在亲核取代反应以及脱保护某些官能团方面起着关键作用。

TBAF 最重要的应用之一是在合成复杂有机分子时去除硅保护基。硅基，例如三甲基硅基 (TMS) 基团，通常用于在多步合成过程中保护羟基和胺基官能团。TBAF 可有效裂解这些保护基，从而实现后续对底层羟基或胺基的功能化。这种脱保护能力在药物化学和天然产物合成领域尤其有价值，因为这些领域的复杂分子结构需要选择性功能化。

此外，TBAF 还用于合成有机氟化合物，这引起了制药、农用化学品和材料科学领域的极大兴趣。将氟原子引入有机分子可以改变其生物活性、提高代谢稳定性并增强亲脂性。TBAF 是一种可靠且温和的氟化剂，有助于合成氟化中间体和最终产品。

除了有机合成，TBAF 还用于聚合物化学。它可以作为某些单体聚合的催化剂，也可以作为聚合物改性的催化剂，以改善其性能。例如，TBAF 在氟化聚合物的合成中发挥着重要作用，这种聚合物具有独特的热稳定性和化学稳定性。

在分析化学中，TBAF 可用作测定硅和其他元素的试剂。它能够释放氟离子，因此在需要氟化物反应性的特定分析程序中非常有用。

尽管它很有用，但由于其反应性和与氟化物接触相关的潜在危害，建议在处理 TBAF^.3H2O 时要小心谨慎。在实验室环境中应遵守适当的安全规程，以减轻与吸入或皮肤接触相关的风险。

总之，四丁基氟化铵三水合物是一种有价值的化合物，在有机合成、聚合物化学和分析方法中具有广泛的应用。它能够以受控的方式提供氟离子，使其成为各种化学过程中必不可少的试剂，有助于促进合成方法的进步和新材料的开发。

参考文献

2024 Regenerated Cellulose. Review. Part 2. Pretreatment of Cellulose. Technologies for Producing Regenerated Cellulose. Polymer Science, Series D, 1, 1120.
DOI: 10.1134/s1995421224701120

2024 Regenerated Cellulose. Review. Part 1. Cellulose Structure, Solvent Systems, and Dissolution Mechanisms. Polymer Science, Series D, 1, 801.
DOI: 10.1134/s1995421224700801

2023 Experimental Study of the Rate of Methane Hydrate Formation: Influence of Simultaneous Utilization of Tetra n-Butylammonium Fluoride and Sodium Dodecyl Sulfate. Solid Fuel Chemistry, 1, 7005.
DOI: 10.3103/s0361521923070054