2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯
[CAS# 878207-28-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 产品名称: 2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯
• 英文名: Methyl 2-bromo-4,5-difluorobenzoate
• 分子式: C₈H₅BrF₂O₂
• 分子量: 251.02
• CAS 登录号: 878207-28-4
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=C(C=C1Br)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 249.5±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 104.7±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.514 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯是一种芳香酯，其特征是苯环在2位被溴原子取代，在4位和5位被氟原子取代，并在1位被甲酯基团取代。多个卤素原子以及酯基的存在赋予了该分子独特的反应性和电子性质，使其成为一种有价值的合成中间体。

2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯的发现源于20世纪中期对卤代芳香族化合物的系统探索。在此期间，化学家们深入研究卤素取代如何影响芳香族分子的反应性和稳定性。氟原子以其高电负性和小原子半径而闻名，其引入对于调节芳环电子密度尤为重要。这种取代模式与溴（在交叉偶联反应中作为优异的离去基团）结合，被发现对微调合成过程中的化学反应性特别有用。

2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯的应用主要集中在其作为有机合成前体的作用上。溴原子能够促进各种钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki-Miyaura偶联反应、Heck偶联反应和Sonogashira偶联反应，从而有助于构建更复杂的芳香族和杂芳族结构。二氟取代模式显著影响分子的电子性质，通常能够增强化学稳定性并改变所得产物的反应性。

在药物化学中，源自2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯的化合物已被用于构建氟化骨架，这在药物研发中非常有应用价值。氟原子可以提高候选药物的生物利用度、代谢稳定性和结合亲和力。因此，像2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯这样的中间体是合成生物活性分子的重要组成部分，尤其是在激酶抑制剂、抗病毒药物和抗炎化合物的开发中。

在农用化学品领域，氟化芳香酯常用于制备具有更高效力和环境稳定性的除草剂和杀虫剂。2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯为修饰这些生物活性化合物的分子结构提供了一个多功能平台，通常有助于微调其亲脂性和抗代谢降解等物理化学性质。

材料科学也受益于这种化合物，尤其是在合成需要氟化芳烃的特种聚合物和先进材料方面。引入二氟芳环可以赋予材料独特的特性，例如增强的热稳定性、化学惰性和改变的表面能，这些特性对于高性能涂料、膜和电子材料的开发至关重要。

此外，2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯的酯基官能团可以进行简单的转化，包括水解为相应的羧酸或转化为酰胺和其他衍生物。这些反应扩展了该化合物在构建各种化学结构中的应用。

总而言之，2-溴-4,5-二氟苯甲酸甲酯是体现卤代芳烃酯在现代合成化学中战略性应用的关键中间体。它的发现是理解和利用多卤代芳烃化学行为的更广泛努力的一部分，有望在制药、农用化学品和材料科学领域带来重要应用。