2-[(叔丁氧基)羰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸
[CAS# 878798-87-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 异喹啉类化合物
• 产品名称: 2-[(叔丁氧基)羰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸
• 英文名: 2-[(Tert-butoxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-8-carboxylic acid
• 别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-8-carboxylic acid
• 分子式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• CAS 登录号: 878798-87-9
• EC 号码: 851-053-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCC2=C(C1)C(=CC=C2)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 432.5±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 215.4±28.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.563 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-[(叔丁氧基)羰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸，通常称为Boc保护的四氢异喹啉-8-羧酸，是有机合成，尤其是药物化学中的关键中间体。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于保护基策略的发展以及四氢异喹啉衍生物的合成。

该化合物的起源与四氢异喹啉 (THIQ) 的研究有关。THIQ 是一种双环杂环化合物，由苯环与哌啶环稠合而成。自20世纪初以来，人们就开始探索其在生物碱中的存在及其药理活性。叔丁氧基羰基 (Boc) 保护基由路易斯^.卡皮诺 (Louis Carpino) 于20世纪50年代引入，由于其在碱性条件下稳定且在弱酸性条件下易于去除，彻底改变了胺的保护方法。 20世纪后期，由于药物合成中对多功能中间体的需求，四氢异喹啉出现了一种特异性官能化方法，即在2位上连接Boc保护的胺基，在8位上连接羧酸。20世纪70年代和80年代，区域选择性官能化（尤其是羧化和保护策略）的进展使得此类分子的精确构建成为可能。

合成上，2-[(叔丁氧基)羰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸通常由1,2,3,4-四氢异喹啉或其衍生物制备。一种常见的合成路线是将四氢异喹啉与碳酸二叔丁酯在碱性条件下反应，形成Boc保护的中间体，以保护2位的氮原子。 8位羧酸基团的引入可通过区域选择性官能化方法进行，例如在8位进行锂化，然后用二氧化碳猝灭；或者通过用合适的官能团（如甲基或醛基）氧化前体来实现。或者，合成也可以从异喹啉开始，将其还原为四氢异喹啉，然后进行保护和羧化。这些步骤依赖于已得到充分证实的杂环和保护基化学反应，从而确保高产率和高选择性。

该化合物的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。四氢异喹啉核心是药物化学中重要的骨架，存在于许多生物活性分子中，包括镇痛药、抗高血压药和抗癌药。Boc基团在合成操作过程中保护氮原子，从而允许在羧酸或芳环上进行选择性反应。 8位羧酸可作为酰胺、酯或其他衍生物的生成柄，这些衍生物对于构建候选药物至关重要。例如，该化合物用于合成酶抑制剂和受体调节剂，其中四氢异喹啉骨架可增强与生物靶标的结合，而羧酸则有助于进一步的结构精细化。

除了药物用途外，该化合物还用于学术研究，以研究四氢异喹啉化学，包括区域选择性官能化、构象分析以及Boc保护对反应性的影响。其双重功能——Boc保护的胺和羧酸——使其成为探索类肽分子和杂环转化的宝贵模型。该化合物还可用于合成特殊化学品，例如配体或催化剂，其刚性双环结构和官能团是其优势。

2-[(叔丁氧基)羰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸的重要性在于它作为一种多功能结构单元，兼具四氢异喹啉的生物相关性以及Boc保护和羧酸官能团的合成实用性。它的开发反映了杂环合成和保护基策略的进展。通过高效合成复杂的生物活性分子，它已成为推进药物和化学研究的关键工具。