2-乙酰基噻吩
[CAS# 88-15-3]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 产品名称: 2-乙酰基噻吩
• 英文名: 2-Acetylthiophene
• 别名: 2-Acetyl thiophene; Methyl 2-thienyl ketone
• 分子式: C₆H₆OS
• 分子量: 126.17
• CAS 登录号: 88-15-3
• EC 号码: 201-804-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC=CS1

物理化学性质

• 密度: 1.16
• 熔点: 10-11 °C
• 沸点: 214 °C
• 折射率: 1.564-1.568
• 闪点: 91 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H311-H312-H332
• 防护标签: P261-P262-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P316-P317-P321-P330-P361+P364-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

2-乙酰噻吩是一种含硫杂环化合物，于 20 世纪初首次合成，是噻吩化学研究的一部分。这些研究旨在了解噻吩衍生物的反应性和潜在用途，噻吩衍生物具有芳香稳定性和多功能化学性质。该化合物由一个噻吩环组成，该环在第二位被乙酰基取代，从而赋予其独特的化学性质。早期研究集中于它的合成和表征，为它在现代化学中的多种应用奠定了基础。

2-乙酰噻吩的主要应用是香精香料行业。其独特的香气让人联想到烤制或焦糖化的食物，成为创造食品和香料风味特征的宝贵成分。它为烘焙食品、糖果和咸味小吃等产品提供了坚果和烤制风味。在香水中，它形成复杂的香味成分，为香水混合物增添深度和温暖感。

在药物开发中，2-乙酰噻吩用作合成各种生物活性化合物的中间体。其结构允许引入额外的功能组，成为药物化学中用途广泛的构建块。它在创建具有潜在抗菌、抗炎和抗癌活性的化合物方面特别有用。噻吩核心可以与生物靶标相互作用，乙酰基可以进一步修饰以增强化合物的药理特性。

该化合物在有机合成中起着重要的作用，是构建更复杂化学实体的试剂。其乙酰基具有反应性，可进行各种转化，例如亲核加成、缩合和环化反应。这种多功能性使得能够合成各种杂环化合物和其他有机分子，从而开发新的合成方法和探索新的化学空间。

在材料科学中，2-乙酰噻吩用作合成共轭聚合物和其他先进材料的前体。其噻吩环有助于这些材料的电子特性，使其适用于有机电子器件，例如有机光伏 (OPV) 和有机发光二极管 (OLED)。该化合物参与聚合反应的能力在设计具有定制电学和光学特性的材料方面很有价值。

该化合物还用于开发化学传感器。其独特的结构和反应性使它能够与各种分析物相互作用，可用于创建检测环境、工业和生物医学中的化学物质的传感器。这些传感器可用于监测污染物、检测有害物质和分析生物样品，促进分析化学的发展。

在研究与开发中，2-乙酰噻吩是了解噻吩衍生物性质和反应性的研究对象。它是研究噻吩在化学反应中行为的模型化合物，可深入了解其芳香性、稳定性和功能化潜力。这项研究支持发现新的应用的和开发新型噻吩基化合物。

参考文献

2023. RIFM fragrance ingredient safety assessment, 2-acetylthiophene, CAS registry number 88-15-3. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 178.
DOI: 10.1016/j.fct.2023.113704

2023. Synthesis, Characterization and Hirshfeld Surface Analysis of Some Thiosemicarbazones Containing a Five-Membered Ring. Journal of Structural Chemistry, 64(5).
DOI: 10.1134/s0022476623050013

2023. Solvent-dependence of KI Mediated Electrosynthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines. Chemical Research in Chinese Universities, 39(2).
DOI: 10.1007/s40242-023-2323-y