2,5-二叔丁基对苯二酚
[CAS# 88-58-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酚类
• 产品名称: 2,5-二叔丁基对苯二酚
• 英文名: 2,5-Di-tert-butylhydroquinone
• 别名: Dibutylhydroquinone; BHQ; 2,5-Ditertiary butyl hydroquinone; Antioxidant DTBHQ
• 分子式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.33
• CAS 登录号: 88-58-4
• EC 号码: 201-841-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1O)C(C)(C)C)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 100 mM (DMSO)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.07 g/mL
• 熔点: 216-218 °C
• 折射率: 1.520, 计算值^*
• 沸点: 334.4±37.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 321 °C
• 闪点: 151.5±21.1 °C, 计算值^*, 216 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H302-H315-H317-H319-H335-H373-H400-H410-H413
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371

发现和应用

2,5-二叔丁基对苯二酚 (DBHQ) 是一种有机化合物，因其在各种工业应用中作为抗氧化剂的重要作用而闻名。该化合物被归类为酚类抗氧化剂，其特征是在对苯二酚结构的 2 位和 5 位上存在两个庞大的叔丁基。DBHQ 的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员正在探索新化合物，以提高易发生氧化降解的材料的稳定性和保质期。

DBHQ 的合成源于对有效抗氧化剂日益增长的需求，这些抗氧化剂可以保护聚合物、橡胶和其他材料免受热、光和氧等环境因素引起的氧化应激。其独特的结构使 DBHQ 能够有效清除自由基，而自由基是导致材料氧化降解的主要因素。通过向这些自由基捐赠氢原子，DBHQ 会破坏氧化的链式反应，从而保持其所添加材料的完整性。

DBHQ 在塑料和橡胶行业中得到广泛应用。在这些领域中，它被用作稳定剂，以增强聚合物产品的热稳定性和氧化稳定性。在聚合物中添加 DBHQ 不仅可以延长其使用寿命，还可以保持其机械和物理性能，这对于确保产品性能至关重要。这在材料经受高温或恶劣环境条件的应用中尤为重要。

DBHQ 的另一个重要应用是在食品工业中，它可用作食品防腐剂。其抗氧化特性有助于防止脂肪和油的酸败，从而延长食品的保质期。通过抑制氧化反应，DBHQ 有助于保持食品的风味、颜色和营养质量，使其成为食品配方中的宝贵成分。

DBHQ 还用于化妆品和个人护理产品的配方，它可以保护敏感成分免受氧化损伤。该化合物稳定乳液和防止变色的能力提高了化妆品配方的整体质量和功效。这使得 DBHQ 成为旨在提高产品稳定性和保质期的制造商的热门选择。

研究继续探索 DBHQ 的更广泛影响，特别是其安全性和环境影响。虽然 DBHQ 通常被认为可安全用于各种应用，但正在进行的研究旨在评估其长期影响和可能更环保的潜在替代品。

总之，2,5-二叔丁基对苯二酚的发现已在材料科学、食品保鲜和化妆品领域取得了重大进展。它作为抗氧化剂和稳定剂的有效性使其成为各个行业的宝贵化合物，有助于提高产品质量和寿命。对其应用的持续研究强调了化学创新在应对日常产品氧化带来的挑战方面的重要性。

参考文献

2015. A Facile and Selective Procedure for Oxidation of Hydroquinones using Silica Gel Supported Catalytic Cerium(IV) Ammonium Nitrate. Synthesis, 47(14).
DOI: 10.1055/s-0034-1380439

1987. 2,5-Di(tert-butyl)-1,4-benzohydroquinone — a novel inhibitor of liver microsomal Ca2+ sequestration. FEBS Letters, 226(1).
DOI: 10.1016/0014-5793(87)80479-9

2022. Tert-butylhydroquinone: structural elucidation of a new polymorphic form. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 148(20).
DOI: 10.1007/s10973-022-11627-7