2,3-二氯-4-碘吡啶
[CAS# 889865-45-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 碘吡啶
• 产品名称: 2,3-二氯-4-碘吡啶
• 英文名: 2,3-Dichloro-4-iodopyridine
• 分子式: C₅H₂Cl₂IN
• 分子量: 273.89
• CAS 登录号: 889865-45-6
• EC 号码: 662-872-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C(=C1I)Cl)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.26 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 2.129±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 109 - 113 °C (实验值)
• 沸点: 284.3±35.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 125.8±25.9 °C, 计算值^*
• 折射率: 1.652 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P316-P305+P351+P338-P321-P330-P337+P317-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2,3-二氯-4-碘吡啶是一种卤代吡啶衍生物，其特征是吡啶环的2位和3位上分别含有氯原子，4位上则含有碘原子。该分子兼具氯和碘取代基的独特反应性以及含氮芳环的电子特性，在有机化学和药物化学中具有重要的合成应用价值。

2,3-二氯-4-碘吡啶的发现可以追溯到20世纪中后期，人们为了丰富卤代杂环化合物而开展的系统性研究。吡啶及其衍生物因其在天然产物和药物中的应用而得到了广泛的研究。人们通过选择性条件将氯和碘原子引入不同的位置，从而平衡反应性和稳定性，对吡啶进行卤化反应。 2,3-二氯-4-碘吡啶中的取代模式是通过精心控制的卤素交换反应或从取代度较低的吡啶开始的逐步卤化反应实现的。

2,3-二氯-4-碘吡啶的应用主要体现在交叉偶联化学领域。碘原子在钯催化的偶联反应（例如Suzuki-Miyaura偶联反应、Sonogashira偶联反应和Stille偶联反应）中具有高反应性，是官能化的关键位点。化学家可以选择性地用各种基团取代碘原子，同时保留氯原子以进行进一步的转化或调节分子的电子性质。这使得高效构建更复杂的杂芳族结构成为可能，而这在药物、农用化学品和先进材料的合成中至关重要。

在药物化学中，卤代吡啶（包括 2,3-二氯-4-碘吡啶的衍生物）因其在调节生物活性方面的作用而备受重视。卤素可以通过卤键影响分子结合，增强亲脂性并改善代谢稳定性。因此，2,3-二氯-4-碘吡啶已被用作合成激酶抑制剂、抗病毒药物和其他生物活性分子的基石，在这些分子中，精确控制分子相互作用至关重要。

在农用化学研究中，吡啶衍生物可作为除草剂、杀菌剂和杀虫剂的核心。2,3-二氯-4-碘吡啶可以引入特定的取代基，从而改变活性特征和环境特性，有助于优化药效并降低毒性。

材料科学也利用卤代吡啶来设计功能材料，包括有机半导体、液晶和聚合物。在吡啶环中引入氯和碘等吸电子基团可以显著改变所得材料的电子性质，从而提升有机发光二极管 (OLED) 和光伏电池等器件的性能。

2,3-二氯-4-碘吡啶的合成转化也展现了其多功能性。碘原子可以在温和条件下被选择性地移除或取代，而氯原子则为后续在更严苛条件下的功能化提供了额外的合成途径。这种顺序反应性为多步合成序列提供了高度的灵活性，使其成为构建复杂分子的优选中间体。

总而言之，2,3-二氯-4-碘吡啶是一个重要的例子，它展示了杂环化合物的选择性卤化如何为广泛的科学领域提供极其有用的构建单元。它的发现和应用展现了理性设计和策略性功能化在现代合成和应用化学中的力量。