2,4-二氯苯甲酰氯
[CAS# 89-75-8]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 除草剂 >> 除草剂中间体
• 产品名称: 2,4-二氯苯甲酰氯
• 英文名: 2,4-Dichlorobenzoyl chloride
• 别名: DCOC; 2,4-Dichlorobenzene-1-carbonyl chloride
• 分子式: C₇H₃Cl₃O
• 分子量: 209.46
• CAS 登录号: 89-75-8
• EC 号码: 201-936-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)C(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.49
• 熔点: 21 °C
• 沸点: 150 °C (34 torr)
• 折射率: 1.5917-1.5937
• 闪点: 137 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H314-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2,4-二氯苯甲酰氯是一种重要的有机合成化合物，因其在各种工业和制药应用中作为活性中间体的作用而闻名。它是一种由苯甲酸衍生的酰氯，其特征是苯环 2 位和 4 位有氯原子。它的分子式为 C7H3Cl2OCl，是一种无色至淡黄色液体，具有典型的酰氯刺鼻气味。该化合物具有很强的反应性，特别是在形成酰胺和酯时，使其成为多种化学过程中的关键试剂。

2,4-二氯苯甲酰氯的发现与氯化芳族化合物的研究有关，这些化合物被探索用于染料、药物和农用化学品的合成。由于其酰氯基团的反应性，这种化合物被开发为一种专用试剂，这使其能够很容易地参与亲核酰基取代反应。它已成为工业和研究环境中化学家合成工具箱中不可或缺的一部分。

2,4-二氯苯甲酰氯的主要应用之一是农用化学品行业，它可作为生产除草剂、杀菌剂和杀虫剂的中间体。它的反应性使生物活性化合物的形成成为可能，保护农作物免受病虫害的侵害。具体来说，它用于合成通过抑制植物生长途径来针对阔叶杂草的除草剂。该化合物的氯化结构增强了所得产品的生物活性，有助于提高其在农业应用中的有效性。

在制药领域，2,4-二氯苯甲酰氯用于合成各种治疗剂。它在生产抗炎和抗菌药物方面特别有用，其中酰氯基团有助于将酰基官能团引入核心分子结构。这增强了化合物的药理特性，提高了其效力和生物利用度。氯化苯甲酰衍生物因其在药物制剂中提高的稳定性和功效而受到追捧。

此外，2,4-二氯苯甲酰氯在聚合物化学中也有应用，可用作交联剂。反应性酰氯基团能够在聚合物链中形成持久的键，从而提高材料的机械强度和耐热性。这使得该化合物在生产高性能塑料和涂料方面很有价值，这些塑料和涂料需要在恶劣条件下具有更高的耐久性和稳定性。

使用 2,4-二氯苯甲酰氯时，安全和处理是至关重要的考虑因素，因为它具有很强的腐蚀性，并且在暴露于水分时会释放有害烟雾。在使用过程中，必须配备适当的防护设备和通风设备，并且必须将化合物存放在密闭容器中以防止降解。与使用氯化化合物有关的环境问题导致了对其处置和排放的严格监管。

总之，2,4-二氯苯甲酰氯是一种用途广泛且反应性强的化合物，在农用化学品、药物和聚合物化学中具有重要应用。它能够参与酰化反应，因此成为生产各种生物活性化合物和工业化合物的关键中间体。然而，由于其腐蚀性和潜在的环境影响，小心处理和遵守安全规程至关重要。

参考文献

2015. Synthesis and blood glucose and lipid-lowering effects of benzothiazole-substituted benzenesulfonylurea derivatives. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 146(6).
DOI: 10.1007/s00706-015-1471-2

2011. Selective Mg Insertion into Substituted Mono- and Dichloro Arenes in the Presence of LiCl: A New Preparation of Boscalid. Synlett, 2011(16).
DOI: 10.1055/s-0030-1261168

2008. 2,4-Dichloro-N-cyclohexylbenzamide. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 64(4).
DOI: 10.1107/s1600536808008131