2,3-二氟-5-氯吡啶
[CAS# 89402-43-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氯吡啶
• 产品名称: 2,3-二氟-5-氯吡啶
• 英文名: 2,3-Difluoro-5-chloropyridine
• 别名: 5-chloro-2,3-difluoropyridine
• 分子式: C₅H₂ClF₂N
• 分子量: 149.53
• CAS 登录号: 89402-43-7
• EC 号码: 410-090-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=C1F)F)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.44 g/mL
• 熔点: 47-49 °C
• 沸点: 135 °C
• 折射率: 1.4738
• 闪点: 48 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H302-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P303+P361+P353-P330-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2,3-二氟-5-氯吡啶是一种属于卤代吡啶类的化合物。其分子式为 C5H2ClF2N，特征是吡啶环被氯和两个氟原子取代。这种化合物的系统研究和合成为各种工业和科学领域开辟了新途径，特别是在制药和农用化学品领域。

2,3-二氟-5-氯吡啶的开发可以追溯到对氟化有机化合物的持续研究，这些化合物因其独特的化学性质和潜在应用而备受关注。有机分子中氟原子的存在通常会提高代谢稳定性、增强生物系统中的结合亲和力并提高化学稳定性。这些特性使氟化化合物成为药物开发和其他应用的有吸引力的候选物。

2,3-二氟-5-氯吡啶的合成通常涉及吡啶衍生物的选择性卤化。一种常见的方法是在受控条件下使 2,3-二氟吡啶与氯化剂发生反应，以在所需位置实现选择性氯化。有机合成中的先进技术，包括催化和亲电取代反应，进一步完善了生产工艺，确保了更高的产量和纯度。

在制药行业，2,3-二氟-5-氯吡啶是合成各种生物活性化合物的关键中间体。其独特的结构，以氯和氟原子的存在为特征，可以调节生物活性并优化药代动力学特性。氟化化合物通常表现出增强的膜渗透性和对代谢降解的抵抗力，使其在药物设计中很有价值。

具体而言，2,3-二氟-5-氯吡啶已在抗病毒、抗菌和抗癌药物的开发中得到探索。它作为复杂有机合成的构建块的能力使得能够创建具有改进功效和安全性的分子。研究人员利用其化学反应性引入了功能基团，以增强靶标特异性并最大限度地减少脱靶效应。

除了药物之外，2,3-二氟-5-氯吡啶在农用化学品领域也具有重要意义。它用于合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂，有助于保护作物并提高农业生产力。该化合物的结构特征有助于设计出对害虫和疾病更有效且对环境无害的农用化学品。

农用化学品中吡啶环的卤化可使化合物具有更长的活性和更低的挥发性，从而提高其功效并减少使用频率。此外，引入氟原子可以提高这些化学品的环境稳定性，使其更耐阳光和微生物作用的降解。

2,3-二氟-5-氯吡啶的发现和应用凸显了卤代吡啶在现代化学中的重要性。它的合成为药物和农用化学品的进步铺平了道路，证明了该化合物的多功能性和重要性。随着研究的继续，2,3-二氟-5-氯吡啶的新应用和改进应用潜力仍然巨大，有望为科学和工业做出进一步贡献。

参考文献

2014. Synthesis of Fluorinated Pyridines. Fluorine in Heterocyclic Chemistry, Volume 2.
DOI: 10.1007/978-3-319-04435-4_1

2010. Nucleophilic Substitutions of Nitroarenes and Pyridines: New Insight and New Applications. Synthesis, 2010(20).
DOI: 10.1055/s-0029-1218810

1996. Synthesis of halogenopyridines (review). Chemistry of Heterocyclic Compounds, 32(9).
DOI: 10.1007/bf01164704