二乙基(3-吡啶基)硼烷
[CAS# 89878-14-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 乙基吡啶
• 产品名称: 二乙基(3-吡啶基)硼烷
• 英文名: Diethyl(3-pyridyl)borane
• 别名: Diethyl(pyridin-3-yl)borane
• 分子式: C₉H₁₄BN
• 分子量: 147.02
• CAS 登录号: 89878-14-8
• EC 号码: 627-082-6
• 分子行输入简码SMILES: B(CC)(CC)C1=CN=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 172-175 °C (实验值)
• 折射率: 1.457, 计算值^*
• 沸点: 205.9±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 78.3±22.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

二乙基（3-吡啶基）硼烷是一种有机硼化合物，因其独特的化学性质和在催化、有机合成和材料科学等各个领域的广泛应用而备受关注。该化合物属于一类更广泛的含硼分子，这些分子以充当路易斯酸的能力和在各种化学反应中的实用性而闻名。二乙基（3-吡啶基）硼烷的特点是硼原子与两个乙基键合，并在 3 位有一个吡啶环，这引入了额外的电子效应和反应性。

二乙基（3-吡啶基）硼烷的发现可以归因于人们不断努力开发能够促进高效化学转化的新试剂和催化剂。吡啶基团是一种含氮的芳香杂环，其独特性质使这种化合物具有高度反应性，尤其是在亲电试剂存在的情况下。硼原子缺电子，可以与多种亲核试剂相互作用，使二乙基（3-吡啶基）硼烷成为有机合成的宝贵工具。

二乙基（3-吡啶基）硼烷的主要应用之一是催化领域。这种化合物通常用作催化过程中的催化剂或配体，特别是在涉及碳碳键活化的反应中。它被发现可有效促进交叉偶联反应，例如铃木-宫浦反应，该反应广泛用于复杂有机分子合成中碳碳键的形成。吡啶基团的存在增强了硼烷复合物的稳定性，并有助于硼部分在这些反应过程中的有效转移。

除了在催化中的作用外，二乙基（3-吡啶基）硼烷还可用于合成药物、农用化学品和先进材料。它可用于开发新的候选药物，因为它能够构建复杂的分子框架。此外，它作为路易斯酸的能力使其可用于制备各种功能化材料，例如有机半导体和聚合物材料。该化合物的反应性和与各种功能团的兼容性也使其成为有机合成中有吸引力的试剂，特别是在碳氮键和碳氧键的形成中。

二乙基（3-吡啶基）硼烷的另一个重要应用是在有机硼化学领域，它用于开发各种化学转化的新试剂和催化剂。硼能够与各种配体（包括含氮杂环如吡啶）形成稳定的复合物，这是推动学术和工业用途的新反应和改进反应发展的关键特征。

总之，二乙基（3-吡啶基）硼烷是一种用途广泛且反应性强的有机硼化合物，在现代有机合成和催化中发挥着重要作用。它的发现促进了高效和选择性反应的发展，并应用于制药、农用化学品和材料科学行业。该化合物继续成为研究人员寻求扩展硼化学在各种化学转化中的能力的宝贵工具。

参考文献

2016. Four-Step Synthesis of Abiraterone Acetate from Dehydroepiandrosterone. Pharmaceutical Chemistry Journal, 50(6).
DOI: 10.1007/s11094-016-1459-1

2007. 3-(Dimethylboryl)pyridine: Synthesis, Structure, and Remarkable Steric Effects in Scrambling Reactions. The Journal of Organic Chemistry, 72(25).
DOI: 10.1021/jo7018043

2012. Pharmaceuticals. Applied Cross-Coupling Reactions, 4.
DOI: 10.1007/978-3-642-32368-3_4