邻甲氧基苯胺
[CAS# 90-04-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醚类化合物及其衍生物 >> 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 产品名称: 邻甲氧基苯胺
• 英文名: o-Anisidine
• 别名: 1-Amino-2-methoxybenzene; 2-Aminoanisole; 2-Methoxyaniline
• 分子式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.15
• CAS 登录号: 90-04-0
• EC 号码: 201-963-1
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=CC=C1N

物理化学性质

• 密度: 1.092 g/mL (实验值)
• 熔点: 3-6 °C (实验值)
• 沸点: 225 °C (实验值)
• 折射率: 1.574 (实验值)
• 闪点: 100 °C (实验值)
• 水溶性: 13 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301+H311+H331-H301-H311-H331-H341-H350-H373-H411
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P318-P319-P321-P330-P361+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
致癌性	Carc.	1B	H350
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

• 危险品运输编号: UN 2431

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

邻苯二胺，又称 2-甲氧基苯胺，是一种分子式为 C7H9NO 的有机化合物。它由苯胺结构组成，在相对于氨基的邻位处，苯环上连接有一个甲氧基 (-OCH3)。该化合物因其独特的化学性质而被广泛研究，它的发现和应用对有机化学领域做出了重大贡献，特别是在染料合成、药物和农用化学品领域。

邻苯二胺的发现可以追溯到 19 世纪，当时它首次被鉴定为苯胺的衍生物。此后，它的合成和化学反应性得到了充分的记录，它已成为世界各地实验室的标准化合物。氨基和甲氧基的存在使邻苯二胺成为合成各种化学品的多功能中间体，因为这些官能团提供了不同的反应性特征。

邻苯二胺主要用作染料和颜料制造的中间体。它在纺织工业中广泛使用的偶氮染料的合成中起着核心作用。邻氨基苯甲醚中的甲氧基可增强所得染料的溶解性和稳定性，使其成为纺织品、皮革甚至食品染色的理想选择。由邻氨基苯甲醚衍生的偶氮染料因其鲜艳的颜色和耐用性而受到重视，使这种化合物成为全球染色行业的关键组成部分。

除了在染料工业中的应用外，邻氨基苯甲醚还可用于合成药物和农用化学品。它是制备各种生物活性化合物的中间体。一个值得注意的应用是它在抗疟药合成中的作用，它被用作生产奎宁类似物的前体。此外，邻氨基苯甲醚还用于合成除草剂和杀菌剂，有助于开发保护农作物免受病虫害侵害的农用化学品。

邻甲氧基苯胺的另一个重要应用是在有机电子领域。近年来，对邻甲氧基苯胺衍生物在有机半导体中的应用的研究有所增加，人们正在探索该化合物在发光二极管 (LED)、有机太阳能电池和有机场效应晶体管 (OFET) 中的潜力。邻甲氧基苯胺独特的电子特性，尤其是其传导电荷的能力，使其成为轻便、灵活且经济高效的有机电子设备的宝贵材料。

此外，人们还研究了邻甲氧基苯胺在化学传感器领域的潜在用途。由于邻甲氧基苯胺与各种金属离子和其他物质具有反应性，因此可以开发基于邻甲氧基苯胺的传感器来检测环境中的污染物或其他化学物质。这些传感器可用于监测水质、空气污染和工业过程。

总之，邻甲氧基苯胺是一种重要的化学品，在各个行业都有广泛的应用。它作为染料、药物和农用化学品的前体，凸显了其在工业化学中的多功能性和重要性。对其在电子和环境监测中的应用的持续研究证明了该化合物在现代世界中的持续相关性。

参考文献

2024. Chloroacetates of Substituted 1H-Indol-5-,6-,7-Ylamines and Their Antimicrobial Activity. Pharmaceutical Chemistry Journal, 58(1).
DOI: 10.1007/s11094-024-03047-8

2024. Synthesis and Characterization of Poly(o-anisidine-co-o-toluidine)/PCBM Composites for Optoelectronic Applications. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 34(5).
DOI: 10.1007/s10904-024-03090-8

2023. Synthesis of positional isomer and analogues of neostigmine methylsulfate: an anticholinesterase agent. Chemical Papers, 77(10).
DOI: 10.1007/s11696-023-02891-4